5-benzyl 1-tetradecyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanedioate | 247233-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl 1-tetradecyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanedioate
• 英文别名: Boc-Glu(OBzl)-O(tetradecyl)；5-O-benzyl 1-O-tetradecyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 247233-65-4
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₆
• 分子量: 533.749
• InChiKey: OKCSFVBQYCMRQW-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl 1-tetradecyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]5-oxo-5-(tetradecyloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Multiple Drug Resistance in Cholangiocarcinoma by the GlutathioneS-Transferase-π-Specific InhibitorO¹-Hexadecyl-γ-glutamyl-S-benzylcysteinyl-D-phenylglycine Ethylester

  摘要：

  胆管癌对化疗有明显的耐药性，预后不良，但其耐药机制尚不清楚。本研究探讨了谷胱甘肽 S-转移酶-π（GSTP1-1）是否参与了胆管癌对抗癌药物的耐药性，以及 GSTP1-1 特异性抑制剂能否克服这种耐药性。首先，免疫组化检查显示，17 例胆管癌标本中的 GSTP1-1 均呈强染色，与组织学类型无关。将GSTP1-1反义表达载体转染到人胆管癌细胞系（HuCCT1）后，细胞内的GSTP1-1浓度明显降低，与模拟转染者相比，转染者对阿霉素（ADR）、顺铂以及美法仑和4-羟基过氧环磷酰胺（4-HC）等烷化剂的敏感性明显增加。接下来，我们通过延长γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酰-苯基甘氨酰二乙基酯 N 端乙酯的碳链，合成了 GSTP1-1 特异性抑制剂，并对其进行了药代动力学研究。在测试的六种 GSTP1-1 抑制剂中，O 1- 十六烷基-γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酰-二苯甘氨酸乙酯（C16C2）的中心区容积和稳态分布容积最小，清除率次之，是体内最有效的抑制剂。用 C16C2 处理 HuCCT1 细胞时，ADR 或 4-HC 的 IC50 值会随着 GSTP1-1 活性的降低而降低，其降低程度与 GSTP1-1 活性的降低程度呈剂量依赖关系。在异种移植模型中，与 C16C2 联合治疗可明显增强 ADR 或环磷酰胺的抗肿瘤活性。总之，我们的研究结果表明，GSTP1-1 是胆管癌抗癌药物的耐药因子，而 C16C2 作为一种 GSTP1-1 特异性抑制剂，是一种有效的抗耐药药物。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.052696
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到5-benzyl 1-tetradecyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  turrianes的全合成和DNA切割性能的评估。

  摘要：

  描述了属于天然产物turriane家族的三种天然存在的环烷衍生物的第一全合成。它们的位阻联芳基实体是由衍生自芳基溴化物10的格利雅试剂与恶唑啉衍生物18反应形成的，靶的大环系链通过闭环易位而有效地锻造。尽管由钌-卡宾络合物33或34催化的常规RCM总是导致两种立体异构体与不受欢迎的（E）-烯烃占主导的混合物的形成，但闭环炔烃复分解（RCAM），然后Lindlar还原所得环炔烃37和图38打开了方便且立体选择性地进入这类化合物的入口。RCAM可以通过使用亚烷基钨络合物[（tBuO）3 [三键] WCCMe3]或通过由[Mo（CO）6]和对三氟甲基苯酚原位形成的催化剂来完成。当在微波加热下进行时，后一种方法被大大加速。此外，对于酚-OH官能团的保护基的明智选择被证明是至关重要的。发现PMB-醚与至3-5的各种反应条件均相容。但是，它们的切割必须在精心优化的条件下进行，以最大程度地减少竞争性OC

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1856::aid-chem1856>3.0.co;2-r