[3-Ethynyl-5-(3,4,5-tris-hexadecyloxy-benzyloxy)-phenylethynyl]-triisopropyl-silane | 882508-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-Ethynyl-5-(3,4,5-tris-hexadecyloxy-benzyloxy)-phenylethynyl]-triisopropyl-silane
• CAS: 882508-10-3
• 化学式: C₇₄H₁₂₈O₄Si
• 分子量: 1109.91
• InChiKey: MQLIMLZCPSDDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.4
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Ethynyl-5-(3,4,5-tris-hexadecyloxy-benzyloxy)-phenylethynyl]-triisopropyl-silane 、 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以14%的产率得到5,5'-bis((3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5-((3,4,5-tris(hexadecyloxy)benzyl)oxy)phenyl)ethynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  2D Supramolecular Structures of a Shape-Persistent Macrocycle and Co-deposition with Fullerene on HOPG

  摘要：

  Two 2D supramolecular structures of macrocycle 1 and 1/C60 have been obtained on HOPG by self-assembly under ambient conditions and investigated by high-resolution STM. The monolayers of 1 are characterized by structures with perfect ordering over relatively large areas. In the case of 1/C60, the size of the macrocycle 1 and the presence of two individual bithiophene units per ring lead in the final superstructure to a 1:2 stoichiometry. The fullerenes are not trapped at the graphite surface inside the macrocyclic holes but are located around the periphery of the bithiophene units. This clearly shows that the donor-acceptor interaction between C60 and the electron-rich units of the ring is the dominant factor for the structure formation.

  DOI：

  10.1021/ja060469f
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,5-Diiodo-phenoxymethyl)-1,2,3-tris-hexadecyloxy-benzene 在 哌啶 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [3-Ethynyl-5-(3,4,5-tris-hexadecyloxy-benzyloxy)-phenylethynyl]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  阳离子形状持久性大环：纳米级超分子二聚体的意外形成

  摘要：

  具有刚性吡啶基核和柔性低聚烷基电晕的形状持久性大环在非极性溶剂中在一定程度上聚集形成大（管状）聚集体。为了增加组装趋势，大环的环内吡啶基被烷基化。出乎意料的是，通过 X 射线和动态光散射确定，季铵化大环根本没有形成管状胶束状结构的趋势，而是形成定义明确的二聚体。

  DOI：

  10.1021/ja057999g

文献信息

• Empty Helical Nanochannels with Adjustable Order from Low-Symmetry Macrocycles
  作者：Martin Fritzsche、Anne Bohle、Dmytro Dudenko、Ute Baumeister、Daniel Sebastiani、Gabriele Richardt、Hans Wolfgang Spiess、Michael Ryan Hansen、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/anie.201007437

  日期：2011.3.21

  Take the tube: Self‐organization of shape‐persistent macrocycles in the liquid‐crystalline phase by π–π stacking leads to empty nanochannels that have an inner diameter above one nanometer and either tight or more permeable walls (see picture). Solid‐state NMR spectroscopy was used to confirm that the channels do not contain solvent molecules or alkyl chains.

  以电子管为例：通过π-π堆积在液晶相中对形状持久性大环的自组织会导致空的纳米通道，其内径大于1纳米，并且壁紧密或具有更多的可渗透性（参​​见图片）。固态NMR光谱用于确认通道不包含溶剂分子或烷基链。