5,6,6a,7-tetrahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinoline-9,10-diol | 149110-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 5,6,6a,7-tetrahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinoline-9,10-diol
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-6-methyl-aporphane-9,10-diol；1,2-Dimethoxy-6-methyl-aporphan-9,10-diol；1,2-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-9,10-diol
• CAS: 149110-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: RZHFEDJMYLSVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 5,6,6a,7-tetrahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinoline-9,10-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以43%的产率得到(+/-)-nantenine
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the aporphine alkaloids (.+-.)-glaucine and(.+-.)-nantenine.

  摘要：

  (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 是通过对环己酮衍生物进行芳香化而新合成的，环己酮衍生物是由 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮和曼尼希碱两个单元通过[3C+3C]缩合而制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1349
• 作为产物：
  描述：

  9,9-bis(ethylthio)-5,6,6a,7,7a,8,9,10-octahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinolin-10-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5,6,6a,7-tetrahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinoline-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the aporphine alkaloids (.+-.)-glaucine and(.+-.)-nantenine.

  摘要：

  (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 是通过对环己酮衍生物进行芳香化而新合成的，环己酮衍生物是由 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮和曼尼希碱两个单元通过[3C+3C]缩合而制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1349

文献信息

• Osada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, # 5, p. 85
  作者：Osada

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of the aporphine alkaloids (.+-.)-glaucine and(.+-.)-nantenine.
  作者：Yutaka OZAKI、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.39.1349

  日期：——

  (±)-Glaucine and (±)-nantenine were newly synthesized by aromatization of cyclohexenone derivatives which were prepared by [3C+3C] condensation of two units, 1, 1-bis(ethylthio)-2-propanone and the Mannich base.

  (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 是通过对环己酮衍生物进行芳香化而新合成的，环己酮衍生物是由 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮和曼尼希碱两个单元通过[3C+3C]缩合而制备的。
• A New Synthesis of the Aporphine Alkaloids (.+-.)-Glaucine and (.+-.)-Nantenine. Application of (3C+3C) Annelation to the D-Ring Formation.
  作者：Yutaka OZAKI、Ayako KUBO、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.41.481

  日期：——

  A [3C + 3C] annelation using 1, 1-bis(ethulthio)-2-propanone was applied to a new synthesis of the aporphine alkaloids. Condensation of the ketone with the Mannich base gave two isomeric cyclohexenones, which were converted into the aporphine framework by aromatization. (±)-Glaucine and (±)-nantenine were prepared by employing this new aromatic synthesis.

  使用 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮进行的[3C + 3C]环化反应被应用于一种新的卟吩生物碱的合成。酮与曼尼希碱缩合后得到两个异构环己烯酮，通过芳香化作用将其转化为卟吩框架。通过这种新的芳香合成法，制备出了 (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 。