methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-<6-2H>-D-erythro-β-L-gluco-nonulopyranosid)onate | 114103-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-<6-2H>-D-erythro-β-L-gluco-nonulopyranosid)onate
• CAS: 114103-07-0
• 化学式: C₂₁H₃₀BrNO₁₃
• 分子量: 585.364
• InChiKey: LQFVUCLXXSVMFR-WDZCYGRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-<6-2H>-D-erythro-β-L-gluco-nonulopyranosid)onate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-<6-H>-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰基-d-葡糖胺合成N-乙酰神经氨酸和[6-2H] -N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰基-D-葡萄糖胺）制备N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和[6-2H] -Neu5Ac。然后GlcNAc的1-脱氧-1-硝基衍生物（被保护的1-C-硝基脱水-D-葡萄糖醇）与环己叉基-D-甘油醛进行亨利反应，然后依次进行乙酰化和Bu3SnH的还原脱硝，得到脱水壬醇中间体（6 ）以高产非对映选择性。6的脱苄基作用释放了其远端的伯甲醇基团，对其进行催化氧化，然后水解，酯化（重氮甲烷）和乙酰化，得到保护的壬酸甲酯。将该酯转化为已知的甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3-去氢尿酸铀酸酯（15），与从Neu5Ac制备的样品相同。Neu5Ac通过溴醚化（NBS，甲醇），然后用Bu3SnH还原脱溴并水解。类似地，将15的[6-2H]衍生物转化为[6-2H] -Neu5Ac。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80145-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-3,4,7,8,9-penta-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-<6-2H>-D-arabino-L-gulo-nononate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3-bromo-3,5-dideoxy-<6-2H>-D-erythro-β-L-gluco-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰基-d-葡糖胺合成N-乙酰神经氨酸和[6-2H] -N-乙酰神经氨酸

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（N-乙酰基-D-葡萄糖胺）制备N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和[6-2H] -Neu5Ac。然后GlcNAc的1-脱氧-1-硝基衍生物（被保护的1-C-硝基脱水-D-葡萄糖醇）与环己叉基-D-甘油醛进行亨利反应，然后依次进行乙酰化和Bu3SnH的还原脱硝，得到脱水壬醇中间体（6 ）以高产非对映选择性。6的脱苄基作用释放了其远端的伯甲醇基团，对其进行催化氧化，然后水解，酯化（重氮甲烷）和乙酰化，得到保护的壬酸甲酯。将该酯转化为已知的甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3-去氢尿酸铀酸酯（15），与从Neu5Ac制备的样品相同。Neu5Ac通过溴醚化（NBS，甲醇），然后用Bu3SnH还原脱溴并水解。类似地，将15的[6-2H]衍生物转化为[6-2H] -Neu5Ac。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80145-3