anti-3-cyclohexyl-dec-1-en-4-ol | 140439-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti-3-cyclohexyl-dec-1-en-4-ol
• 英文别名: anti-3-cyclohexyldec-1-en-4-ol
• CAS: 140439-80-1；140439-81-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: RHAUWEOMOYUVCO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(cyclohexanyl)borane 在 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 anti-3-cyclohexyl-dec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的硼氢化。通往（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols和抗同型烯丙醇的简单一锅式三组分途径。

  摘要：

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，

  DOI：

  10.1021/jo005633a

文献信息

• The Hydroboration of Propargyl Chloride: A Flexible One-pot Three-component Process Easily Directed Towards the Synthesis of (<i>E</i>)-Homoallylic Alcohols or <i>anti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Claudio Trombini

  DOI：10.1055/s-2001-13358

  日期：——

  The hydroboration of propargyl chloride by means of a dialkylborane affords 3-chloro-prop-1-en-1-yl boranes 6 which, in the presence of a quaternary ammonium chloride, rearrange into allylic boranes 9 and 10, precursors of (E)-homoallylic alcohols 7 or anti-homoallylic alcohols 5, respectively. Synthetic protocols for the selective generation of 5 and 7 were developed.

  通过二烷基硼烷对丙酰氯进行氢硼化合，可得到 3-氯-1-丙-1-烯-1-基硼烷 6，在季铵氯化物的存在下，这些硼烷可重新排列为烯丙基硼烷 9 和 10，它们分别是(E)-高烯丙基醇 7 或反高烯丙基醇 5 的前体。我们还开发了选择性生成 5 和 7 的合成方案。
• A one-pot three-component route to anti-homoallylic alcohols based on the hydroborationof propargyl bromide
  作者：Lorenzo Gaddoni、Marco Lombardo、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01615-3

  日期：1998.10

  (3-Bromoalken-1-yl)dialkylboranes, generated by hydroboration of propargyl bromide with dialkylboranes, smoothly rearranges to (E)-allylic boranes which can be trapped with aldehydes. The resulting one-pot three-component sequence represents a route to anti-homoallylic alcohols in fairly good yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3-溴丙烯-1-基)二烷基硼烷由炔丙基溴化物与二烷基硼烷发生水合反应生成，随后会顺利重排为(E)-烯丙基硼烷，这些产物可以被甲醛等醛类化合物捕获。所得到的三组分一锅反应代表了一条合成反式 Homoalllylic 酒精的路线，产率相当不错。 (C) 1998 由 Elsevier Science Ltd. 出版。所有权利保留。
• Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2577 - 2586
  作者：Takahara, Jun P.、Masuyama, Yoshiro、Kurusu, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——