(S)-1,1-dimethyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 1315049-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-1,1-dimethyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (7aS)-1,1-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 1315049-84-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: NONCGJNSIDCJOH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1,1-dimethyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  New Route for the Synthesis of Chiral Hydrazine SADP

  摘要：

  建立了一条合成(S)-1-氨基-2-(1-甲氧基-1-甲基乙基)吡咯烷（SADP）的简便路线。该路线涉及三个关键步骤，即 N-叔丁氧羰基脯氨酸酯的格氏加成（1）、氨基醇盐酸盐的亚硝基化（3）和 N-亚硝基吡咯烷醇基的 O-甲基化（4）。(S)-1-叔丁氧羰基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)吡咯烷(2)与氢化钠反应也得到了(S)-1,1-二甲基-四氢吡咯并[1,2-c]恶唑-3-酮(6)。

  DOI：

  10.2174/157017812801264674

文献信息

• New Route for the Synthesis of Chiral Hydrazine SADP
  作者：Tao Jia

  DOI：10.2174/157017812801264674

  日期：2012.5.1

  A convenient route for the synthesis of (S)-1-amino-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidine (SADP) was established. The route involved three key steps viz. the Grignard addition to the N-Boc-proline ester (1), nitrosation to the aminoalcohol hydrochloride (3) and O-methylation to the alcohol group of N-nitrosopyrrolidine (4). (S)-1,1-dimethyl– tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one (6) was also obtained via the reaction of (S)-1-Boc-2-(1-hydroxy-1- methylethyl)pyrrolidine (2) with sodium hydride.

  建立了一条合成(S)-1-氨基-2-(1-甲氧基-1-甲基乙基)吡咯烷（SADP）的简便路线。该路线涉及三个关键步骤，即 N-叔丁氧羰基脯氨酸酯的格氏加成（1）、氨基醇盐酸盐的亚硝基化（3）和 N-亚硝基吡咯烷醇基的 O-甲基化（4）。(S)-1-叔丁氧羰基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)吡咯烷(2)与氢化钠反应也得到了(S)-1,1-二甲基-四氢吡咯并[1,2-c]恶唑-3-酮(6)。