methyl 2-(methoxyimino)octanoate | 55590-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(methoxyimino)octanoate
• 英文别名: Methyl 2-methoxyiminooctanoate
• CAS: 55590-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: BDFRVDNTDWKCOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methoxyimino)octanoate 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到methyl N-(1,1-difluoroheptyl)-N-methoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  BrF3，一种在有机化学中未被充分利用的试剂：一种新型的CCN到CNC重排。

  摘要：

  对于有机化学中的三氟化溴知之甚少。在适当的条件下，它可以成为有用的工具，并产生新的和前所未有的化学反应。因此，当与α-酮酸酯的肟甲基醚反应时，BrF3能够将肟基转化为CF2基，并通过新型的重排导致羧酸酯基向氮原子的转移。如化合物3、8、9、12、15和18所示，α，α-二氟氨基甲酸酯的新颖结构也通过15N NMR证实。在形成19时观察到另一种新颖的“双重排”。动态19F NMR实验表明，这些新型氨基甲酸酯的氮反转-旋转（NIR）障碍较高，约为12.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo0013094
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 HOF* CH₃CN 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(methoxyimino)octanoate
  参考文献：
  名称：

  BrF3，一种在有机化学中未被充分利用的试剂：一种新型的CCN到CNC重排。

  摘要：

  对于有机化学中的三氟化溴知之甚少。在适当的条件下，它可以成为有用的工具，并产生新的和前所未有的化学反应。因此，当与α-酮酸酯的肟甲基醚反应时，BrF3能够将肟基转化为CF2基，并通过新型的重排导致羧酸酯基向氮原子的转移。如化合物3、8、9、12、15和18所示，α，α-二氟氨基甲酸酯的新颖结构也通过15N NMR证实。在形成19时观察到另一种新颖的“双重排”。动态19F NMR实验表明，这些新型氨基甲酸酯的氮反转-旋转（NIR）障碍较高，约为12.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo0013094

文献信息

• BrF₃, an Underutilized Reagent in Organic Chemistry:  A Novel C−C−N to C−N−C Rearrangement
  作者：Shlomo Rozen、Iris Ben-David

  DOI：10.1021/jo0013094

  日期：2001.1.1

  bromine trifluoride in organic chemistry. Under the right conditions, it can be a useful tool and generate a new and unprecedented chemistry. Thus, when reacted with oxime methyl ethers of alpha-ketoesters, BrF3 was able to convert the oxime group into a CF2 group and through a new type of rearrangement cause a shift of the carboxylate group to the nitrogen atom. The novel structure of the alpha,alpha-difluorocarbamate

  对于有机化学中的三氟化溴知之甚少。在适当的条件下，它可以成为有用的工具，并产生新的和前所未有的化学反应。因此，当与α-酮酸酯的肟甲基醚反应时，BrF3能够将肟基转化为CF2基，并通过新型的重排导致羧酸酯基向氮原子的转移。如化合物3、8、9、12、15和18所示，α，α-二氟氨基甲酸酯的新颖结构也通过15N NMR证实。在形成19时观察到另一种新颖的“双重排”。动态19F NMR实验表明，这些新型氨基甲酸酯的氮反转-旋转（NIR）障碍较高，约为12.5 kcal / mol。