| 776295-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 776295-37-5
• 化学式: C₇₃H₈₄N₄SiZn
• 分子量: 1110.97
• InChiKey: UZGIOCOHAGZELX-WYNDAPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.59
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89.7%的产率得到zinc(II)-5-(4-ethynylphenyl)-10,15,20-tris-(3,5-di-tert-butylphenyl) porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a porphyrin-hexaarylbenzene-hexabenzocoronene triad

  摘要：

  本文介绍了由卟啉和六苯并羰基烯 (HBC) 单元组成的三元组的合成过程，这两个单元通过一个中央六芳基苯 (HAB) 核心连接在一起。核心处的正交取代模式使两种发色团非常接近，从而影响了它们的特性，如紫外-可见吸收带的强度比。

  DOI：

  10.1142/s1088424618500451
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) acetate dihydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑桥作为电子供体-受体缀合物中的多功能连接体

  摘要：

  芳香族三唑经常被用作分子内电子转移过程中的π共轭连接体。为了更深入地了解三唑的电子介导功能，我们合成了一系列新的基于三唑的电子供体-受体缀合物。我们通过中心三唑部分（ZnP-Tri-C(60)）连接了锌（II）卟啉和富勒烯，每个部分通过连接体的连接都有一个变化。广泛的光物理和计算研究表明，不同 ZnP-Tri-C(60) 缀合物中的电子转移动力学（电荷分离和电荷重组）反映了三唑连接体连接性的显着影响。除了 m4m-ZnP-Tri-C(60)17 之外，缀合物表现出具有不同速率常数的通过键光诱导电子转移。由于所有合成的 ZnP-Tri-C(60) 缀合物的键通距离几乎相同，因此电荷分离和电荷重组动力学的变化主要与缀合物的电子性质有关，包括轨道能量、电子亲和力，以及激发态的能量。反过来，电子耦合的变化是三唑部分不同连接模式的结果。

  DOI：

  10.1021/ja202485s

文献信息

• Systematic Variation of Cyanobuta-1,3-dienes and Expanded Tetracyanoquinodimethane Analogues as Electron Acceptors in Photoactive, Rigid Porphyrin Conjugates
  作者：Lorenz M. Urner、Michael Sekita、Nils Trapp、W. Bernd Schweizer、Michael Wörle、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Dirk M. Guldi、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201403252

  日期：2015.1

  We report on a homologous series of nine electron donor–acceptor systems featuring push–pull chromophores as electron acceptors, which are accessible by a cycloaddition-retroelectrocyclization (CA-RE) reaction. The conjugates comprise a ZnII porphyrin as electron donor, which is connected through either a rigid phenylene-ethynylene-phenylene (PEP)-bicyclo[2.2.2]octane or a PEP-trans-decahydroquinoline

  我们报告了一个同源系列的九个电子供体 - 受体系统，其特征是推拉发色团作为电子受体，可以通过环加成 - 逆电环化（CA-RE）反应获得。共轭物包含作为电子供体的 ZnII 卟啉，它通过刚性亚苯基-乙炔-亚苯基 (PEP)-双环 [2.2.2] 辛烷或 PEP-反式-十氢喹啉间隔基连接到不同的苯胺基取代的多氰基丁二烯或扩展的四氰基醌二甲烷第一还原电位范围为 –1.78 至 –0.58 V 与 Fc+/Fc 的类似物。共轭物的表征包括 X 射线晶体学、电化学、DFT 计算和荧光光谱。ZnII 卟啉荧光猝灭的程度与电子受体的强度相关。全面的，
• Electronic Communication across Porphyrin Hexabenzocoronene Isomers
  作者：Max M. Martin、Dominik Lungerich、Philipp Haines、Frank Hampel、Norbert Jux

  DOI：10.1002/anie.201903654

  日期：2019.6.24

  suitability of compounds for molecular electronic devices. In particular, we probed hexa‐peri‐hexabenzocoronene (HBC) as a model system for D6h‐symmetrical nanographenes, with porphyrins as QOEs attached to the periphery. We prepared selectively bis‐porphyrin‐functionalized HBCs with ortho‐, meta‐ and para‐substitution and studied their communication properties, in correlation to the geometrical alignment

  单分子电子元件（SMEC）被设想为量子电路系统中的下一代构建块。然而，诸如与单个分子的电极附着的可再现性之类的挑战阻碍了它们的基础研究。为了达到我们的目的，我们引入了准光电电极（QOE），可以快速研究化合物在分子电子设备中的性能和适用性。尤其是，我们研究了六-peri-六苯并co烯（HBC）作为D 6 h对称纳米石墨烯的模型系统，其中卟啉作为QOE附着在外围。我们用邻，间和对位选择性制备了双卟啉功能化的HBC-通过电化学和光学光谱法研究并研究了它们与系统的几何排列和大小相关的通信特性。通过DFT计算和X射线衍射分析，可以进一步了解结构与性质之间的关系。
• Efficient One-Pot Synthesis of Rotaxanes Bearing Electron Donors and [60]Fullerene
  作者：Jackson D. Megiatto、Robert Spencer、David I. Schuster

  DOI：10.1021/ol9016645

  日期：2009.9.17

  donors and C60 is described. The straightforward strategy, based on copper(I)-templated synthesis and “click” chemistry, proved to be very efficient and versatile, allowing the preparation of porphyrin- and ferrocene-stoppered fullerene−rotaxanes in high yields. As revealed by NMR analysis and computational studies, the highly flexible porphyrin−fullerene rotaxane can assume different conformations, which

  描述了一种简单的一锅法来合成带有电子给体和C 60的轮烷。基于铜（I）模板合成和“点击”化学的简单策略被证明是非常有效和通用的，从而可以高收率制备卟啉和二茂铁封端的富勒烯-轮烷。正如NMR分析和计算研究所揭示的，高度灵活的卟啉-富勒烯轮烷可以具有不同的构象，这很可能是由卟啉和富勒烯部分之间的吸引相互作用所驱动的。
• Energy and Electron Transfer in Polyacetylene-Linked Zinc-Porphyrin-[60]Fullerene Molecular Wires
  作者：Sean A. Vail、Paul J. Krawczuk、Dirk M. Guldi、Amit Palkar、Luis Echegoyen、Joao P. C. Tomé、Michael A. Fazio、David I. Schuster

  DOI：10.1002/chem.200401348

  日期：2005.5.20

  alkyne bridge. In toluene, energy transfer from the excited zinc-porphyrin singlet to the fullerene moiety occurs, affording fullerene triplet quantum yields of greater than 90 %. These dyads exhibit very rapid photoinduced electron transfer in tetrahydrofuran (THF) and benzonitrile (PhCN), which is consistent with normal Marcus behavior. Slower rates for charge recombination in THF versus PhCN clearly

  描述了一系列炔烃连接的锌-卟啉-[60]富勒烯二联体的合成以及电化学和光物理研究。这些二元组代表一类新的完全共轭的供体-受体系统。通过亲核加成反应合成炔基-富勒烯合成子，然后与一系列具有1-3个炔基的炔基四芳基锌-卟啉氧化偶联。循环和差分脉冲伏安法研究证实，卟啉和富勒烯是电子偶联的，并且电子相互作用的程度随着炔烃桥长度的增加而降低。在甲苯中，发生了从激发的锌-卟啉单重态到富勒烯部分的能量转移，从而提供了大于90％的富勒烯三重态量子产率。这些二单元组在四氢呋喃（THF）和苄腈（PhCN）中显示出非常快速的光诱导电子转移，这与正常的Marcus行为是一致的。在THF中相对于PhCN而言，电荷重组的速度较慢，这清楚地表明，在Marcus反向区域中发生了电荷重组事件。较小的0.06 +/- 0.005 A（-1）衰减因子（β）证明三键是锌-卟啉-炔烃-富勒烯分子线中电子相互作用的有效介质。
• Synthesis and fluorescence properties of a porphyrin–fullerene molecular wire
  作者：Sean A. Vail、João P. C. Tomé、Paul J. Krawczuk、Alex Dourandin、Vladimir Shafirovich、José A. S. Cavaleiro、David I. Schuster

  DOI：10.1002/poc.799

  日期：2004.9

  The synthesis and photophysical studies of a butadiyne-linked porphyrin–C60 dyad (ZnP–C60) 6 are described. This is the first porphyrin–[60]fullerene dyad in which the two chromophores are conjugatively linked through a ‘molecular wire’. The UV–visible absorption spectrum for dyad 6 is slightly red shifted relative to the porphyrin precursor 5 whose fluorescence is all but quenched by the attached

  描述了丁二炔连接的卟啉-C 60二聚体（ZnP-C 60）6的合成和光物理研究。这是第一个卟啉– [60]富勒烯二联体，其中两个发色团通过“分子线”共轭连接。相对于卟啉前体5，二元化合物6的紫外-可见吸收光谱略有红移，卟啉前体5的荧光几乎全部被所连接的C 60猝灭。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.