7-(4-Methoxy-phenyl)-hept-6-ynoic acid | 959498-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(4-Methoxy-phenyl)-hept-6-ynoic acid
• CAS: 959498-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XQMNBLHMFALAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-Methoxy-phenyl)-hept-6-ynoic acid 在 Zn(hexafluoroacetylacetonate)₂·2H₂O 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 (5-([2,2'-bipyridin]-5-yl)-2-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)imidazo[1,5- a]pyridin-3(2H)-ylidene)gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91 %的产率得到(Z)-7-(4-methoxybenzylidene)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold‐Zinc Cooperative Catalysis for Seven‐exo‐dig Hydrocarboxylation of Internal Alkynes

  摘要：

  摘要利用由咪唑并[1,5-a]吡啶亚基配体（包括位于 C5 位的双吡啶配位位点）组成的金锌协同催化剂，实现了具有灵活构象连接链的非活化内部炔烃的七外羰基化。金和锌配位位点的邻近效应对它们的高催化活性至关重要，其中被阳离子金激活的内部炔烃被碱性锌配位位点去质子化的羧酸攻击。使用带有笨重芳香 N-取代基（2,6-二苯甲酰基-4-甲基苯基）的金（I）-络合物作为 NHC 配体，有助于形成七元环，同时最大程度地减少分子间羧酸化这一不希望发生的副反应。量子化学计算对反应机理进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202301917
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 、 4-碘苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-(4-Methoxy-phenyl)-hept-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯配合物催化炔烃分子内加氢酰胺合成内酰胺

  摘要：

  钯配合物催化的酰胺基炔烃的分子内加氢酰胺化反应以高至高收率得到相应的内酰胺。例如，在10mol％的Pd（PPh 3）4和20mol％的PhCOOH的存在下，酰胺炔3a在1，4-二恶烷中的反应在100℃下顺利进行，得到相应的内酰胺4a，在92 ℃ 。 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1021/jo060142x

文献信息

• Accessing Benzoazepine Derivatives via Photoinduced Radical Relay Formal [5 + 2] Reaction of Amide/Alkyne Enabled by Palladium Catalysis
  作者：Yu-jia Du、Xia-xin Sheng、Lu-ning Tang、Jia-ming Chen、Guo-ying Liu、Hao Hu、Sen Yang、Lei Zhu、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00979

  日期：2024.4.5

  synthesizes biologically active compounds. Notably, the resulting tricyclic benzo[b]azepines offer diversification opportunities through simple transformations. DFT calculations elucidate a seven-membered ring closure mechanism involving the alkenyl radical and Pd(I) rebound alongside a concerted metalation–deprotonation (CMD) process.

  一类新型炔烃酰胺促进了前所未有的光诱导钯催化自由基中继形式 [5 + 2] 反应。这种创新策略可以快速构建多种稠合苯并氮杂卓结构，产生结构新颖且引人注目的化合物。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可合成生物活性化合物。值得注意的是，所得的三环苯并[ b ]氮杂卓通过简单的转化提供了多样化的机会。 DFT 计算阐明了涉及烯基自由基和 Pd(I) 反弹以及协同金属化-去质子化 (CMD) 过程的七元闭环机制。