1-(tert-butyl) 3-ethyl 3-cyanopyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 1895053-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-ethyl 3-cyanopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-boc-3-cyanopyrrolidine-3-carboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-ethyl 3-cyanopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1895053-95-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: YNSWKPMHRNKLCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-ethyl 3-cyanopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(叔丁氧基)羰基]-3-氰基吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C端水解酶L1（UCHL1）。本发明进一步涉及在癌症和其他适应症治疗中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1至R8如本文所定义。

  公开号：

  WO2016046530A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氰基吡咯烷 、 氯甲酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(tert-butyl) 3-ethyl 3-cyanopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C端水解酶L1（UCHL1）。本发明进一步涉及在癌症和其他适应症治疗中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1至R8如本文所定义。

  公开号：

  WO2016046530A1

文献信息

• Protected Chloroethyl and Chloropropyl Amines as Conformationally Unrestricted Annulating Reagents
  作者：Qing Shi、Mariah C. Meehan、Michael Galella、Hyunsoo Park、Purnima Khandelwal、John Hynes、T. G. Murali Dhar、David Marcoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03548

  日期：2018.1.19

  The purpose of this letter is to document the use of protected chloroethyl and chloropropyl amines as conformationally unrestricted ambiphilic reagents that undergo annulation reactions with Michael acceptors. This reaction is wide in scope and utilizes reagents that are commercially available, inexpensive, and stable. Furthermore, this reaction is easy to execute and proceeds rapidly.

  这封信的目的是证明使用受保护的氯乙基和氯丙基胺作为构象不受限制的双歧试剂，该试剂与迈克尔受体发生环化反应。该反应的范围很广，并且使用了可商购的，廉价的和稳定的试剂。此外，该反应易于进行并且迅速进行。
• CYANOPYRROLIDINES AS DUB MODULATORS
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3828179A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase LI (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制造去泛素化酶（DUB）抑制剂的方法。特别是，本发明涉及泛素 C 端水解酶 LI（UCHL1）的抑制。本发明进一步涉及 DUB 抑制剂在治疗癌症和其他适应症中的用途。本发明的化合物包括具有式 (I) 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R1 至 R8 如本文所定义。
• Compounds
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：US10392380B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase L1 (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制造去泛素化酶（DUB）抑制剂的方法。特别是，本发明涉及泛素 C 端水解酶 L1（UCHL1）的抑制。本发明进一步涉及 DUB 抑制剂在治疗癌症和其他适应症中的用途。本发明的化合物包括具有式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1至R8如本文所定义。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3197883B1

  公开（公告）日：2020-03-18
• US9926307B2
  申请人：——

  公开号：US9926307B2

  公开（公告）日：2018-03-27