(1R,2R,4aR,5R,7aR,7bR,10aR,11aR)-1-(benzyloxy)-2,5,9,9-tetramethyldecahydro-1Hnaphtho[1',8a':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole | 1341192-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4aR,5R,7aR,7bR,10aR,11aR)-1-(benzyloxy)-2,5,9,9-tetramethyldecahydro-1Hnaphtho[1',8a':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1341192-41-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: OGKFKVRZVISPGI-ACGFKHROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,5R,7aR,7bR,10aR,11aR)-1-(benzyloxy)-2,5,9,9-tetramethyldecahydro-1Hnaphtho[1',8a':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3R,3aR,6R,6aR,10aR)-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,6a,7,8-octahydro-2H-naphtho[8a,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Influence of Diene Substituent Position on the Stereochemical Outcome in IMDA Reaction of Decatrienones. An Asymmetric Synthesis of C₁₀-epi-Dihydro-epi-deoxy Arteannuin B

  摘要：

  An asymmetric synthesis of C-10-epi-dihydro-epi-deoxy arteannuin B Is reported employing an IMDA reaction of sugar embedded decatrienone. During this Investigation It has been demonstrated that changing the position of the methyl group on the diene moiety changes the stereochemical outcome leading to access to either cis- or trans-decalin derivatives exclusively.

  DOI：

  10.1021/ol202562w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,7aR,7bR,10aR,11aR)-2,5,9,9-tetramethyl-2,3,4,4a,7,7a,7b,10a-octahydro-1Hnaphtho[1',8a':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R,4aR,5R,7aR,7bR,10aR,11aR)-1-(benzyloxy)-2,5,9,9-tetramethyldecahydro-1Hnaphtho[1',8a':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Influence of Diene Substituent Position on the Stereochemical Outcome in IMDA Reaction of Decatrienones. An Asymmetric Synthesis of C₁₀-epi-Dihydro-epi-deoxy Arteannuin B

  摘要：

  An asymmetric synthesis of C-10-epi-dihydro-epi-deoxy arteannuin B Is reported employing an IMDA reaction of sugar embedded decatrienone. During this Investigation It has been demonstrated that changing the position of the methyl group on the diene moiety changes the stereochemical outcome leading to access to either cis- or trans-decalin derivatives exclusively.

  DOI：

  10.1021/ol202562w