N,N-二异丙基-2-(吡啶-3-基)苯甲酰胺 | 103681-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N-二异丙基-2-(吡啶-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropyl 2-(3-pyridyl)benzamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)-2-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 103681-95-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: XZUZKSFHJXSZHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  452.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-2-(吡啶-3-基)苯甲酰胺 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到5H-茚并[1,2-c]吡啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the metalation of 2-(pyridin-3-yl)benzoic acid derivatives

  摘要：

  The mechanism of the metalation of 2-(pyridin-3-yl)benzoic acid derivatives with strong bases is discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.030
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 甲基溴化镁 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-二异丙基-2-(吡啶-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化（DoM）-交叉偶联连接：多官能联芳基的合成

  摘要：

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610273

文献信息

• Synthetic connections to the aromatic directed metalationreaction. Unsymmetrical biaryls by palladium-catalyzed cross coupling of directed metalation-derived arylboronic acids with aryl halides
  作者：M.J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95108-6

  日期：1985.1

  The arylboronic acids 2 and 4 derived by directed ortho metalation of benzamides and carbamates, undergo an efficient palladium-catalyzed cross coupling reaction with a variety of aryl halides to yield unsymmetrical biaryls and heterobiaryls (Table).

  通过苯甲酰胺和氨基甲酸酯的直接邻位金属化衍生的芳基硼酸2和4与各种芳基卤化物进行有效的钯催化的交叉偶联反应，以产生不对称的联芳基和杂联芳基（表）。
• SHARP, M. J.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 5997-6000
  作者：SHARP, M. J.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——