tert-butyl (1R,2S)-1-(methoxycarbonyl)-4-(benzyloxy)-2-hydroxybutylcarbamate | 1383178-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S)-1-(methoxycarbonyl)-4-(benzyloxy)-2-hydroxybutylcarbamate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 1383178-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: SHLKDYHJXSDWLL-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S)-1-(methoxycarbonyl)-4-(benzyloxy)-2-hydroxybutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成苏-和赤-β-羟基-1-谷氨酸衍生物的研究

  摘要：

  丙二醛半醛的衍生物通过酶I-苏氨酸醛缩酶催化的生物转化从大肠杆菌转化为两种β-羟基谷氨酸前体的6：4差向异构体混合物。该酶对形成（S）-C-2处的配置，而C-3处的配置不受控制。利用脂肪酶PS催化的有机溶剂中的非对映选择性酰化作用分离了两种差向异构体。在Kazslauskas提出的脂肪酶PS的立体偏好模型的基础上，并通过比较两个同系物的H-2和H-3质子的化学位移，初步确定了产物的相对和绝对构型。证明了通过常规化学反应将获得的产物转化为β-羟基谷氨酸衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.11.004

文献信息

• Investigation on the chemoenzymatic synthesis of threo- and erythro-β-hydroxy-l-glutamic acid derivatives
  作者：Francesca Sagui、Carlo De Micheli、Gabriella Roda、Pietro Magrone、Rachele Pizzoli、Sergio Riva

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.11.004

  日期：2012.3

  of the malonic semialdehyde was transformed by means of a bioconversion catalyzed by the enzyme l-threonine aldolase from E. coli into a 6:4 epimeric mixture of two precursors of β-hydroxy glutamic acid. The enzyme was selective for the formation of the (S)-configuration at C-2, whereas the configuration at C-3 was not controlled. The two epimers were separated exploiting a diastereoselective acylation

  丙二醛半醛的衍生物通过酶I-苏氨酸醛缩酶催化的生物转化从大肠杆菌转化为两种β-羟基谷氨酸前体的6：4差向异构体混合物。该酶对形成（S）-C-2处的配置，而C-3处的配置不受控制。利用脂肪酶PS催化的有机溶剂中的非对映选择性酰化作用分离了两种差向异构体。在Kazslauskas提出的脂肪酶PS的立体偏好模型的基础上，并通过比较两个同系物的H-2和H-3质子的化学位移，初步确定了产物的相对和绝对构型。证明了通过常规化学反应将获得的产物转化为β-羟基谷氨酸衍生物的可能性。