(Z)-methanesulfonic acid 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)allyl ester | 910645-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methanesulfonic acid 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)allyl ester
• CAS: 910645-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: BBLVGTTVWAXSRN-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methanesulfonic acid 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)allyl ester 在 Amberlyst 15 acidic resin 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-2-[3-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)propenyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of carboacyclic nucleosides with (Z) and (E)-9-[4,4-bis(hydroxymethyl)]-2-butenyl side chain

  摘要：

  A series of carboacyclic nucleosides with (Z) and (E)-9-[4,4-bis(hydroxy-methyl)]-2-butenyl side chains were synthesized as ring open analogs of cyclohexene nucleosides 1 and bioisosteres of ganciclovir 3. The (E)-isomers were obtained to compare the side chain geometry effect on antiviral activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-methanesulfonic acid 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of carboacyclic nucleosides with (Z) and (E)-9-[4,4-bis(hydroxymethyl)]-2-butenyl side chain

  摘要：

  A series of carboacyclic nucleosides with (Z) and (E)-9-[4,4-bis(hydroxy-methyl)]-2-butenyl side chains were synthesized as ring open analogs of cyclohexene nucleosides 1 and bioisosteres of ganciclovir 3. The (E)-isomers were obtained to compare the side chain geometry effect on antiviral activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.029