5-(p-Toluyloxy)pentyne | 77875-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-Toluyloxy)pentyne
• 英文别名: 4-pentyn-1-yl 4-methylbenzoate；pent-4-ynyl 4-methylbenzoate
• CAS: 77875-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CCPKDKJCLANBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Toluyloxy)pentyne 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过难于的1,2-叠氮化物迁移合成β-二氟烷基叠氮化物

  摘要：

  叠氮化物迁移反应的发展是一个艰巨的挑战，因为由分子氮的释放驱动的副反应的潜在竞争。在这里，我们报告了前所未有的宝石中一种概念上新颖的1,2-叠氮化物迁移易得的α-乙烯基叠氮化物的-二氟化，这种转化使得能够合成一系列新型的β-二氟化烷基叠氮化物。该方法的实用性由广泛的底物范围，优异的官能团相容性和高产率证明。迁移基团的选择性可以通过电子效应来调节，DFT计算表明1,2-叠氮化物迁移是通过三元氮杂环过渡态发生的。通过使用常规规程，可以轻松地将β-二氟烷基叠氮化物产物转化为生物学上相关的β-二氟胺-药物中常见的结构图案，从而证明了这些氟化有机叠氮化物以及其他可用于合成的衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.004
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯甲酸 在 4-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)thiazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(p-Toluyloxy)pentyne
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed Anodic Oxidation of Aldehydes

  摘要：

  A method for the catalytic formation of electroauxiliaries and subsequent anodic oxidation has been developed. The process interfaces N-heterocyclic carbene-based organocatalysis with electro-organic synthesis to achieve direct oxidation of catalytically generated electroactive intermediates. We demonstrate the applicability of this method as a one-pot conversion of aldehydes to esters for a broad range of aldehyde and alcohol substrates. Furthermore, the anodic oxidation reactions are very clean, producing only H-2 gas as a result of cathodic reduction.

  DOI：

  10.1021/ja304716r

文献信息

• 7-Chloroquinolinotriazoles: Synthesis by the azide–alkyne cycloaddition click chemistry, antimalarial activity, cytotoxicity and SAR studies
  作者：Guilherme R. Pereira、Geraldo Célio Brandão、Lucas M. Arantes、Háliton A. de Oliveira、Renata Cristina de Paula、Maria Fernanda A. do Nascimento、Fábio M. dos Santos、Ramon K. da Rocha、Júlio César D. Lopes、Alaíde Braga de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.022

  日期：2014.2

  triazole moiety were synthesized via copper-catalyzed cycloaddition (CuAAC) click chemistry between 4-azido-7-chloroquinoline and several alkynes. All the synthetic compounds were evaluated for their in vitro activity against Plasmodium falciparum (W2) and cytotoxicity to Hep G2A16 cells. All the products disclosed low cytotoxicity (CC50 > 100 μM) and five of them have shown moderate antimalarial activity

  通过在4-叠氮基-7-氯喹啉和几个炔烃之间进行铜催化的环加成（CuAAC）点击化学反应，合成了三唑部分具有不同取代基的二十七种7-氯喹啉三唑衍生物。对所有合成化合物的体外抗恶性疟原虫（W2）活性和对Hep G2A16细胞的细胞毒性进行了评估。所有产品 均显示出低细胞毒性（CC 50 > 100μM），其中五种产品显示出中等的抗疟活性（IC 50从9.6到40.9μM）。作为氯喹类似物，预计这些化合物可能会抑制血红素聚合，因此进行了SAR研究，目的是解释其抗疟原性。可以根据获得的结果设计新的结构变化。
• Nucleic acid related compounds. 31. Smooth and efficient palladium-copper catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-iodouracil nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80115-3

  日期：1981.1

  Coupling of terminal alkynes with protected 5-iodouracil nucleosides in the presence of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium and copper(I) iodide in triethylamine gives the corresponding 5-(alkyn-1-yl)uracil nucleosides in 72–92% yields.

  在三乙胺中存在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）的情况下，末端炔烃与受保护的5-碘尿嘧啶核苷的偶联以72-92％的收率得到相应的5-（炔-1-基）尿嘧啶核苷。
• Small-Molecule Gankyrin Inhibition as a Therapeutic Strategy for Breast and Lung Cancer
  作者：Dipti Kanabar、Mimansa Goyal、Emma I. Kane、Tejashri Chavan、Abbas Kabir、Xuechun Wang、Snehal Shukla、Joseph Almasri、Sona Goswami、Gizem Osman、Marino Kokolis、Donald E. Spratt、Vivek Gupta、Aaron Muth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00190

  日期：2022.7.14

  and inhibited the growth of 3D spheroids in an in vitro tumor simulation model. Investigations demonstrated that gankyrin inhibition occurs through either stabilization or destabilization of its 3D structure. These studies shed light on the mechanism of small-molecule inhibition of gankyrin and demonstrate that gankyrin is a viable therapeutic target for the treatment of breast and lung cancer.

  Gankyrin 是一种癌蛋白，与多种癌症类型的发生有关。它调节肝癌中多种肿瘤抑制蛋白（TSP）的表达水平；然而，gankyrin 对乳腺癌和肺癌中这些 TSP 的调节尚未得到彻底研究。此外，尚未开发出小分子 gankyrin 抑制剂，该抑制剂对 gankyrin 过度表达的乳腺癌和肺癌具有有效的抗增殖活性。在此，我们报告了基于结构的 gankyrin 结合小分子的设计，该小分子在体外有效抑制过表达 gankyrin 的 A549 和 MDA-MB-231 癌细胞的增殖，减少集落形成，并抑制 3D 球体的生长肿瘤模拟模型。研究表明，gankyrin 抑制是通过其 3D 结构的稳定或不稳定而发生的。这些研究揭示了 gankyrin 的小分子抑制机制，并证明 gankyrin 是治疗乳腺癌和肺癌的可行治疗靶点。
• Sulfonamide tethered 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles: Synthesis and antibacterial evaluation
  作者：Jyoti Yadav、C. P. Kaushik

  DOI：10.1080/00397911.2024.2320842

  日期：2024.4.2

  A series of twenty one sulfonamide tethered 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in good yields through a facile expeditious click synthetic protocol involving Cu(I) mediated cyclizati...

  通过涉及 Cu(I) 介导的环化作用的简便快速点击合成方案，以良好的产率合成了一系列 21 个磺酰胺束缚的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1021/jo00159a012

  日期：1983.6