1-(1-(tert-butylperoxy)-2-iodoethyl)benzene | 28531-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(tert-butylperoxy)-2-iodoethyl)benzene
• 英文别名: (2-iodo-1-(tert-butylperoxy)ethyl)benzene；2-t-Butylperoxy-2-phenylethyliodid；1-Iod-2-tert.butylperoxy-2-phenylaethan；(1-Tert-butylperoxy-2-iodoethyl)benzene
• CAS: 28531-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₂
• 分子量: 320.17
• InChiKey: QSOOSAQTCQHNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 1-(1-(tert-butylperoxy)-2-iodoethyl)benzene 在 sodium thiosulfate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 mg的产率得到(2-(tert-butylperoxy)-2-phenylethyl)(m-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碘源介导的α/β-芳香族过氧硫醇的合成

  摘要：

  过氧化合物在化学、药物化学、医学和材料科学等各个领域具有广泛的应用。然而，仍然需要更有效和环境友好的此类化合物的合成方法。在此，我们研究了α/β-芳香族过氧硫醇的两步一锅区域选择性合成。我们探索了反应的各种底物和溶剂，并确定了最佳反应条件。我们通过在室温下选择性生成碘代烷基过氧化物的有效中间体，无需金属催化剂，成功地以中等至良好的收率获得了几种过氧硫醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02518
• 作为产物：
  描述：

  <β-(tert-butyldioxy)phenethyl>chloromercury 在 碘 作用下， 生成 1-(1-(tert-butylperoxy)-2-iodoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Schmitz,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 30 - 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Initiated Dioxygenation of Aryl Alkenes Using<i>tert</i>-Butylhydroperoxides and Water: A Route to Vicinal Diols and Bisperoxides
  作者：Xiaofang Gao、Jiani Lin、Li Zhang、Xinyao Lou、Guanghui Guo、Na Peng、Huan Xu、Yi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01968

  日期：2021.11.5

  An environment-friendly and efficient dioxygenation of aryl alkenes for the construction of vicinal diols has been developed in water with iodine as the catalyst and tert-butylhydroperoxides (TBHPs) as the oxidant. The protocol was efficient, sustainable, and operationally simple. Detailed mechanistic studies indicated that one of the hydroxyl groups is derived from water and the other one is derived

  以碘为催化剂，叔丁基氢过氧化物 (TBHPs) 为氧化剂，在水中开发了一种环保高效的芳基烯烃双氧化反应，用于构建邻二醇。该协议高效、可持续且操作简单。详细的机理研究表明，其中一个羟基来自水，另一个来自 TBHP。此外，以碘为催化剂，Na 2 CO 3为添加剂，碳酸亚丙酯为溶剂，可以以良好的收率获得双过氧化物。
• Iodide reagent controlled reaction pathway of iodoperoxidation of alkenes: a high regioselectivity synthesis of α- and β-iodoperoxidates under solvent-free conditions
  作者：Xiaofang Gao、Hongling Yang、Chen Cheng、Qi Jia、Fang Gao、Hongxiang Chen、Qun Cai、Chuangjian Wang

  DOI：10.1039/c8gc00209f

  日期：——

  afforded a convenient path to obtain two different configurations of iodoperoxidates from the same starting materials. Notably, the regiodivergent iodoperoxidation reaction was achieved by using different iodide reagents. A series of control experiments were performed, which suggested the involvement of a radical pathway for the anti-Markovnikov type iodoperoxidates (α) in the combination of ammonium

  本文报道了叔丁基氢过氧化物（TBHP）和碘化物/碘对烯烃的高度原子经济，高效和环境友好的碘过氧化。该方法提供了从相同的起始原料获得两种不同构型的碘过氧化物的简便途径。值得注意的是，通过使用不同的碘化物试剂实现了区域发散性碘过氧化反应。进行了一系列对照实验，这些实验表明，结合使用碘化铵（NH 4 I）/ TBHP的抗马尔可夫尼科夫型碘过氧化物（α）的自由基途径，以及涉及马尔可夫尼科夫型的活性阳离子碘途径。与碘（I 2）和TBHP加成（β）。
• Difunctionalization of alkenes with iodine and <i>tert</i>-butyl hydroperoxide (TBHP) at room temperature for the synthesis of 1-(<i>tert</i>-butylperoxy)-2-iodoethanes
  作者：Hao Wang、Cui Chen、Weibing Liu、Zhibo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.13.200

  日期：——

  synthetic methods. This method generates multiple radical intermediates in situ and has excellent regioselectivity, a broad substrate scope and mild conditions. The iodine and peroxide groups of 1-(tert-butylperoxy)-2-iodoethanes have several potential applications and allow further chemical modifications, enabling the preparation of synthetically valuable molecules.

  我们在室温下用碘和TBHP开发了烯烃的直接邻位双官能化。一锅合成中的这种碘化和过氧化反应会生成1-（叔丁基过氧）-2-碘乙烷，这是常规合成方法无法获得的。该方法原位生成多种自由基中间体，具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件。1-（叔丁基过氧）-2-碘乙烷的碘和过氧化物具有多种潜在应用，并可以进行进一步的化学修饰，从而可以制备出有价值的合成分子。
• Alkylated perepoxides: peroxonium versus phenonium intermediates from .beta.-haloalkyl tert-butyl peroxides and silver trifluoroacetate
  作者：A. J. Bloodworth、Kevin J. Bowyer、John C. Mitchell

  DOI：10.1021/jo00360a027

  日期：1986.5
• BLOODWORTH, A. J.;BOWYER, K. J.;MITCHELL, J. C., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1790-1793
  作者：BLOODWORTH, A. J.、BOWYER, K. J.、MITCHELL, J. C.

  DOI：——

  日期：——