(3aR,6aR)-3-hydroxy-6-(1-methylethylidene)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-1(2H)-one | 1373312-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6aR)-3-hydroxy-6-(1-methylethylidene)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-1(2H)-one
• CAS: 1373312-15-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: FPORRNUENNDOCM-VZEFYGNVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-3-hydroxy-6-(1-methylethylidene)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-1(2H)-one 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(3aR,6aR)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯和二甲基富烯的[2+2]-环衍生物与臭氧的反应

  摘要：

  摘要 以前未知的光学活性环戊烯酮是通过 2-二氯甲基-5-(1-甲基亚乙基)-N - [(1R ) -1-苯乙基]环戊-3-烯-1-甲酰胺在 CH 2 Cl 2中的臭氧化合成的0°C 下的 MeOH (10 : 1) 和 (3 aR ,6 aR )-3-羟基-6-(1-甲基亚乙基)-2-[(1 R )-1-苯乙基)-3,3 a， 6,6 a -四氢环戊[ c ]吡咯-1(2 H )-酮在环己烷-MeOH (10 : 1) 中于 5°C 直至起始化合物完全消耗（通过 TLC），然后用 Me 2 S处理新获得的环戊烯：2-(二氯甲基)-5-氧代-N -[(1R ) -1-苯乙基]环戊-3-烯-1-甲酰胺和(3aR , 6aR ) -3-羟基- 2-[(1R ) -1-苯乙基]-2,3,3a,6a-四氢环戊[ c ]吡咯-1,6-二酮是制备环戊烷类化合物的有用化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428024020180
• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dichloro-4-isopropylidenebicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aR,6aR)-3-hydroxy-6-(1-methylethylidene)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯和二甲基富烯的[2+2]-环衍生物与臭氧的反应

  摘要：

  摘要 以前未知的光学活性环戊烯酮是通过 2-二氯甲基-5-(1-甲基亚乙基)-N - [(1R ) -1-苯乙基]环戊-3-烯-1-甲酰胺在 CH 2 Cl 2中的臭氧化合成的0°C 下的 MeOH (10 : 1) 和 (3 aR ,6 aR )-3-羟基-6-(1-甲基亚乙基)-2-[(1 R )-1-苯乙基)-3,3 a， 6,6 a -四氢环戊[ c ]吡咯-1(2 H )-酮在环己烷-MeOH (10 : 1) 中于 5°C 直至起始化合物完全消耗（通过 TLC），然后用 Me 2 S处理新获得的环戊烯：2-(二氯甲基)-5-氧代-N -[(1R ) -1-苯乙基]环戊-3-烯-1-甲酰胺和(3aR , 6aR ) -3-羟基- 2-[(1R ) -1-苯乙基]-2,3,3a,6a-四氢环戊[ c ]吡咯-1,6-二酮是制备环戊烷类化合物的有用化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428024020180

文献信息

• Chiral blocks for the synthesis of cyclopentanoids from [2 + 2]-cycloadduct of dichloroketene and dimethylfulvene
  作者：N. A. Ivanova、N. P. Akhmetdinova、Z. R. Valiullina、V. A. Akhmet’yanova、O. V. Shitikova、A. N. Lobov、K. Yu. Suponitskii、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012030190

  日期：2012.3

  Opening of the alpha,alpha-dichlorocyclobutanone ring in the [2+2]-cycloadduct of dichloroketene and dimethylfulvene with (+)-alpha-methylbenzylamine gave diastereoisomeric 2-dichloromethyl-5-isopropylidene-N-(alpha-methylbenzyl)cyclopent-3-ene-1-carboxamides, and hydrolysis of the latter at the dichloromethyl group afforded the corresponding bicyclic aminals which can be readily separated by chromatography on silica gel. The subsequent removal of the alpha-methylbenzylamine fragment via reduction and hydrolysis resulted in the formation of enantiomerically pure (-)- and (+)-6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]-furan-1-ones.