3-[2'-(N-Hydroxycarbamimidoyl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2-methylsulfanyl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 183986-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2'-(N-Hydroxycarbamimidoyl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2-methylsulfanyl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[4-[2-(N'-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]phenyl]methyl]-2-methylsulfanylbenzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 183986-71-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 446.53
• InChiKey: SXDBFMZEMIQPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2'-(N-Hydroxycarbamimidoyl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2-methylsulfanyl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-Methylsulfanyl-3-[2'-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有酸性杂环的苯并咪唑衍生物作为新型四唑生物等排体的合成及其对血管紧张素II受体的拮抗活性。

  摘要：

  具有5-氧代-1,2,4-氧二唑，5-氧代-1,2,4-噻二唑，5-硫代氧-1,2,4-的苯并咪唑-7-羧酸的设计，合成及生物学活性描述了恶二唑和2-氧-1,2,3,5-恶二唑环。这些化合物是从关键中间体，胺肟4有效制备的。对合成的化合物的体外和体内血管紧张素II（AII）受体拮抗活性进行了评估。发现大多数对AT1受体具有高亲和力（IC50值为10（-6）-10（-7）M）并抑制AII诱导的升压反应（1 mg / kg po时抑制率超过50％） 。5-氧代-1,2,4-恶二唑，5-氧代-1,2,4-恶二唑和5-硫代-1,2,4-恶二唑衍生物显示出比相应的四唑衍生物更强的抑制作用。绑定亲和力较弱。这可能归因于它们通过增加亲脂性而提高了生物利用度。5-氧-1,2,4-氧二唑衍生物2（TAK-536）和5-氧-1,2,4-噻二唑衍生物8f显示有效的口服生物利用度而不形成前药。这项研究表明5-氧代-1

  DOI：

  10.1021/jm960547h
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-Cyano-biphenyl-4-ylmethyl)-2-methylsulfanyl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到3-[2'-(N-Hydroxycarbamimidoyl)-biphenyl-4-ylmethyl]-2-methylsulfanyl-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有酸性杂环的苯并咪唑衍生物作为新型四唑生物等排体的合成及其对血管紧张素II受体的拮抗活性。

  摘要：

  具有5-氧代-1,2,4-氧二唑，5-氧代-1,2,4-噻二唑，5-硫代氧-1,2,4-的苯并咪唑-7-羧酸的设计，合成及生物学活性描述了恶二唑和2-氧-1,2,3,5-恶二唑环。这些化合物是从关键中间体，胺肟4有效制备的。对合成的化合物的体外和体内血管紧张素II（AII）受体拮抗活性进行了评估。发现大多数对AT1受体具有高亲和力（IC50值为10（-6）-10（-7）M）并抑制AII诱导的升压反应（1 mg / kg po时抑制率超过50％） 。5-氧代-1,2,4-恶二唑，5-氧代-1,2,4-恶二唑和5-硫代-1,2,4-恶二唑衍生物显示出比相应的四唑衍生物更强的抑制作用。绑定亲和力较弱。这可能归因于它们通过增加亲脂性而提高了生物利用度。5-氧-1,2,4-氧二唑衍生物2（TAK-536）和5-氧-1,2,4-噻二唑衍生物8f显示有效的口服生物利用度而不形成前药。这项研究表明5-氧代-1

  DOI：

  10.1021/jm960547h