N-3,5-dibenzyloxybenzyl-N-tosylaminoacetaldehyde diethyl acetal | 60095-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-3,5-dibenzyloxybenzyl-N-tosylaminoacetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-[N-(3,5-dibenzyloxybenzyl)-N-p-tosyl-amino]-2,2-diethoxyethane；N-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 60095-71-8
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₆S
• 分子量: 589.753
• InChiKey: JVCKIBBDDRTXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3,5-dibenzyloxybenzyl-N-tosylaminoacetaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-benzoyl-5,7-dibenzyloxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-3,5-dibenzyloxybenzyl-N-tosylaminoacetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744

文献信息

• 5,7 Dihydroxy-1-(trimethoxybenzyl)-1,2,3,H-tetrahydroisoquinolines and
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04054659A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  A novel 5,7-dihydroxytetrahydroisoquinoline derivative having the formula: ##STR1## wherein R is trimethoxyphenyl, is prepared either by hydrolysis of a compound having the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is an organic acyl group and R is same as above, or by catalytic hydrogenation of a compound having the formula: ##STR3## wherein R.sup.3 is hydrogen or benzyl and R is same as above. The 5,7-dihydroxytetrahydroisoquinoline derivative (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful as a bronchodilator.

  一种新型的5,7-二羟基四氢异喹啉衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R为三甲氧基苯基，可通过水解具有化学式的化合物制备：##STR2## 其中R^1为有机酰基，R与上述相同，或通过催化氢化具有化学式的化合物制备：##STR3## 其中R^3为氢或苄基，R与上述相同。5,7-二羟基四氢异喹啉衍生物(I)或其药学上可接受的酸盐可用作支气管扩张剂。
• YAMADA KOICHIRO; IKEZAKI MUNEYOSHI; UMINO NORIHIDE; OHTSUKA HISAO; ITOH N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 744-753
  作者：YAMADA KOICHIRO、 IKEZAKI MUNEYOSHI、 UMINO NORIHIDE、 OHTSUKA HISAO、 ITOH N+

  DOI：——

  日期：——
• US4054659A
  申请人：——

  公开号：US4054659A

  公开（公告）日：1977-10-18
• Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. I. Syntheses and .BETA.-adrenoceptor activities of positional isomers of trimetoquinol with respect to its 6,7-dihydroxyl groups.
  作者：KOICHIRO YAMADA、MUNEYOSHI IKEZAKI、NORIHIDE UMINO、HISAO OHTSUKA、NOBUO ITOH、KATSUO IKEZAWA、AKIO KIYOMOTO、TAKEO IWAKUMA

  DOI：10.1248/cpb.29.744

  日期：——

  In a series of phenylethanolamine β-stimulants, transformation of hydroxyl groups of the catechol type into those of the resorcinol type has been reported to improve the bioavailability. Therefore, five possible positional isomers (1-5) of trimetoquinol (TMQ) with respect to its 6, 7-dihydroxyl groups were synthesized and tested for bronchodilating activity. Among these positional isomers, the 5, 7-dihydroxyl derivative (4) exhibited more potent bronchodilating activity and longer duration of activity than (±)-TMQ and isoproterenol on intraduodenal administration.

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。