4-氟-3-甲氧基苯乙酸 | 946713-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-氟-3-甲氧基苯乙酸
• 中文别名: 2-氟-3,4-二甲氧基苯乙酸
• 英文名称: 2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: (4-fluoro-3-methoxyphenyl)acetic acid；4-Fluoro-3-methoxyphenylacetic acid
• CAS: 946713-86-6
• 化学式: C₉H₉FO₃
• mdl: MFCD08146650
• 分子量: 184.167
• InChiKey: YNNVYROHVVBVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5 °C
• 沸点：
  317.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-甲氧基苯乙酸 在 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 、 尿素 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 以98%的产率得到4-氟-3-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱羧CN三键形成：O2气氛下由苯乙酸直接合成苯甲腈

  摘要：

  发现在氧气气氛下，苯乙酸与尿素的铜催化反应可生成苄腈。该反应通过一系列脱羧，双氧活化，CH键官能化和以尿素为氮源形成腈的过程而顺利进行。发现分子氧在该转化中起关键作用。该反应代表了一种以环境友好的方式并具有良好的官能团耐受性形成苄腈的新颖方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301001

文献信息

• Novel Human Aminopeptidase N Inhibitors: Discovery and Optimization of Subsite Binding Interactions
  作者：Jisook Lee、Natalie B. Vinh、Nyssa Drinkwater、Wei Yang、Komagal Kannan Sivaraman、Luke S. Schembri、Michelle Gazdik、Peter M. Grin、Georgina S. Butler、Christopher M. Overall、Susan A. Charman、Sheena McGowan、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00757

  日期：2019.8.8

  inhibition activities against APN. N-(2-(Hydroxyamino)-2-oxo-1-(3',4',5'-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-4-(methylsulfonamido)benzamide (6ad) proved to be an extremely potent inhibitor of APN activity in vitro, selective against other zinc-dependent enzymes such as matrix metalloproteases, and possessed limited cytotoxicity against Ad293 cells and favorable physicochemical and metabolic stability properties

  氨基肽酶N（APN / CD13）是锌依赖性的M1氨基肽酶，可通过促进血管生成，转移和肿瘤侵袭来促进癌症进展。我们以前已经确定了含有异羟肟酸的类似物，它们是来自疟疾寄生虫恶性疟原虫M1氨基肽酶（PfA-M1）的APN同源物的有效抑制剂。在这里，我们描述了支持PfA-M1抑制剂作为新型APN抑制剂的再利用的基本原理。使用基于结构的设计方法开发了一系列新型异羟肟酸类似物，并评估了其对APN的抑制活性。N-（2-（羟基氨基）-2-氧代-1-（3'，4'，5'-三氟-[1,1'-联苯] -4-基）乙基）-4-（甲基磺酰胺基）苯甲酰胺（ 6ad）被证明是体外APN活性的极强抑制剂，对其他锌依赖性酶（例如基质金属蛋白酶）具有选择性，对Ad293细胞具有有限的细胞毒性，并具有良好的理化和代谢稳定性能。综合结果表明，化合物6ad可能是抗癌药开发的有用先导。
• 一种苯甲腈衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN103772236B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种苯甲腈衍生物的制备方法，以苯乙酸或其衍生物及尿素为原料，以铜盐为催化剂，以氧气为氧化剂制备苯甲腈衍生物。本发明的方法采用了铜盐做催化剂，以氧气做氧化剂，无额外的助催化剂，原料苯乙酸及其衍生物在市场上易于购得，且价格便宜，种类多，尿素作为氰的来源低毒，价格低，反应条件温和的，对环境友好，具有良好的官能团兼容性。
• DIHYDROPYRIDONE AMIDES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Lopez-Tapia Francisco Javier

  公开号：US20100160387A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病。
• 6,7-Dihydro-5H-benzo[7]annulene derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical products comprising them and their use for preparing medicaments
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US20150080438A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to selective oestrogen receptor modulators (SERMs) and to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of bleeding disorders, osteoporosis, endometriosis, myomata, hormone-dependent tumours, for hormone replacement therapy and for contraception.

  该发明涉及选择性雌激素受体调节剂（SERMs），以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗出血障碍、骨质疏松症、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、激素依赖性肿瘤、激素替代疗法和避孕的用途。
• Dihydropyridone amides as P2X7 modulators
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08153808B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中m，n，R1，R2，R3，R4和R5的定义如本文所述。还公开了制备这些化合物的方法，并使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关的疾病。