(2R)-1-Chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol | 142037-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-1-Chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol
• 英文别名: (2R)-1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 142037-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: OOZBNYBOYJYSNZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-Chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2,3-di-O-palmitoyl-1-O-(4'-methoxyphenyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  光学活性O-（4-甲氧基苯基）-缩水甘油和1,2-二酰基-sn-甘油的简便便捷的化学酶法合成

  摘要：

  描述了通过一锅还原酮3和原位脂肪酶介导的拆分方便地制备O-（4-甲氧基苯基）-缩水甘油的（R）-和（S）-对映体的方法。已经发现在固定在陶瓷颗粒（PS-C）上的洋葱假单胞菌脂肪酶存在下的活化的湿氧化铝可有效地进行酯交换反应，从而导致高度的对映选择性。这些手性缩水甘油被进一步用作手性前体，用于合成生物学上重要的1,2- O-二酰基-sn-甘油在温和的反应条件下。与先前报道的方法相比，本方法易于以高对映选择性合成手性糖醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.026
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol 生成 (2R)-1-Chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Racemic O-(4-Methoxyphenyl)glycidol

  摘要：

  Racemic O-(4-methoxyphenyl)glycidol has been resolved in three steps by employing lipase mediated kinetic acylation of the halohydrin intermediates.

  DOI：

  10.3987/com-91-5934

文献信息

• Enzyme assisted preparation of enantiomerically pure β-adrenergic blockers III. Optically active chlorohydrin derivatives and their conversion
  作者：Ulrich Ader、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80256-6

  日期：1992.4

  Optical active chlorohydrin derivatives 2a-m and 3a-m of both enantiomeric series were prepared via both enzymatic hydrolyses and acyltransfer reactions catalysed by a highly selective lipase from Pseudomonas sp.. The resulting building blocks were further transformed into the corresponding β-blockers of high enantiomeric purity.

  两个对映体系列的光学活性氯代醇衍生物2a-m和3a-m是通过酶水解和由假单胞菌属物种的高度选择性脂肪酶催化的酰基转移反应制备的。。将得到的结构单元进一步转化为高对映体纯度的相应β-受体阻滞剂。
• Resolution of Racemic O-(4-Methoxyphenyl)glycidol
  作者：Seiichi Takano、Masaki Setoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-91-5934

  日期：——

  Racemic O-(4-methoxyphenyl)glycidol has been resolved in three steps by employing lipase mediated kinetic acylation of the halohydrin intermediates.
• A facile and convenient chemoenzymatic synthesis of optically active O-(4-methoxyphenyl)-glycidol and 1,2-diacyl-sn-glycerol
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Ahmad Ali Shaik、M. Shaheer Malik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.026

  日期：2005.5

  A convenient preparation of the (R)- and (S)-enantiomers of O-(4-methoxyphenyl)-glycidol by a one-pot reduction of ketone 3 and in situ lipase mediated resolution is described. Activated moist aluminium oxide in the presence of Pseudomonas cepacia lipase immobilized on ceramic particles (PS-C) has been found effective for the transesterification leading to a high degree of enantioselectivity. These

  描述了通过一锅还原酮3和原位脂肪酶介导的拆分方便地制备O-（4-甲氧基苯基）-缩水甘油的（R）-和（S）-对映体的方法。已经发现在固定在陶瓷颗粒（PS-C）上的洋葱假单胞菌脂肪酶存在下的活化的湿氧化铝可有效地进行酯交换反应，从而导致高度的对映选择性。这些手性缩水甘油被进一步用作手性前体，用于合成生物学上重要的1,2- O-二酰基-sn-甘油在温和的反应条件下。与先前报道的方法相比，本方法易于以高对映选择性合成手性糖醇。