N-(benzyloxycarbonyl)homocycloleucine 1,2-dimethylhydrazide | 1346933-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)homocycloleucine 1,2-dimethylhydrazide
• CAS: 1346933-05-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: NAUSJGGVFMTUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)homocycloleucine 1,2-dimethylhydrazide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dimethyl-1,3,4-triazaspiro[5.5]undecan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  面对酶抑制剂设计中的宝石二烷基效应：基于同环亮氨酸的氮杂肽腈的制备

  摘要：

  一个难以克服的难题：与含有P2亮氨酸残基的氮杂肽腈相比，相应的基于同环亮氨酸的抑制剂的合成更加困难。可能是由于宝石二烷基效应。提出了合成第一个由同环亮氨酸衍生的氮杂二肽腈作为选择性和高效组织蛋白酶K抑制剂的合成途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101350
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 43.05h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)homocycloleucine 1,2-dimethylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  面对酶抑制剂设计中的宝石二烷基效应：基于同环亮氨酸的氮杂肽腈的制备

  摘要：

  一个难以克服的难题：与含有P2亮氨酸残基的氮杂肽腈相比，相应的基于同环亮氨酸的抑制剂的合成更加困难。可能是由于宝石二烷基效应。提出了合成第一个由同环亮氨酸衍生的氮杂二肽腈作为选择性和高效组织蛋白酶K抑制剂的合成途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101350

文献信息

• Fluorescent nitrile-based inhibitors of cysteine cathepsins
  作者：Maxim Frizler、Matthias D. Mertens、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.086

  日期：2012.12

  Cysteine cathepsins play an important role in many (patho)physiological conditions. Among them, cathepsins L, S, K and B are subjects of several drug discovery programs. Besides their role as drug targets, cysteine cathepsins are additionally considered to be possible biomarkers for inflammation and cancer. Herein, we describe the design, synthesis, biological evaluation and spectral properties of fluorescently

  半胱氨酸组织蛋白酶在许多（病理）生理状况中起重要作用。其中，组织蛋白酶L，S，K和B是几种药物发现计划的主题。除了它们作为药物靶标的作用外，半胱氨酸组织蛋白酶还被认为是炎症和癌症的可能生物标志物。在这里，我们描述了荧光标记的二肽和氮杂二肽腈的设计，合成，生物学评估和光谱特性。