(Z,E)-ethyl 2-(2-acetyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoate | 224315-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,E)-ethyl 2-(2-acetyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[[[(Z)-1-(dimethylamino)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl]amino]methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 224315-82-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: GLINNGDNHDNCCT-OJOCYUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-ethyl 2-(2-acetyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoate 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以60%的产率得到3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Alkyl 2-(2,2-Disubstituted-ethenyl)amino-3-dimethylaminoprop-2-enoates: Synthesis of Alkyl 3,4-Disubstituted- and Alkyl 1-Acyl-3,4-disubstituted Pyrrole-2-carboxylates

  摘要：

  在酸性介质中，通过 2-(2,2-二取代乙烯基)氨基-3-(二甲基氨基)丙-2-烯酸烷基酯的环化作用，获得了 3,4-二取代吡咯-2-羧酸烷基酯；而在酰基氯存在的情况下，则形成了 1-酰基-3,4-二取代吡咯-2-羧酸烷基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3408
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 ethyl N-(2-acetyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)glycinate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z,E)-ethyl 2-(2-acetyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoate 、 (Z,Z)-ethyl 2-(2-acetyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  Toplak, Renata; Zucchiati, Mitja; Grdadolnik, Simona Golic, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 853 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate and related compounds with hydrazines. Regiospecific synthesis of 1-substituted-4-amino-substituted-1<i>H</i>-pyrazol-5-(2<i>H</i>)-ones
  作者：Lucija Jukić Soršak、Gorazd Soršak、Renata Toplak、David Bevk、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570430511

  日期：2006.9

  In this paper the regiospecific transformations of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate (1) with hydrazine, alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted hydrazines via the corresponding hydrazones 12-16 into pyrazoles 17-25 are described. Heteroaryl-substitued hydrazones 13-16 afforded by oxidation with bromine or lead tetraacetate the corresponding substituted (1,2,4-triazolo[4

  在本文中，描述了2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸（1）与肼，烷基，芳基和杂芳基取代的肼通过相应的12-16的区域特异性转化为吡唑17-25。杂芳基取代的腙13-16通过氧化用溴或四乙酸铅的相应的取代的（1,2,4-三唑并[4,3得到b ]哒嗪-3-基）甘氨酸盐27-30。2-（2,2-二取代-1-乙烯基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯31-33与肼一起生成2- [2,2-（二取代）乙烯基]氨基-3-杂芳基肼基丙酸烷基酯40-48和2-烷基2，3-双（（杂）芳基肼基）丙酸酯51-55。