cholest-4-ene-3α,6β-diol | 66175-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-4-ene-3α,6β-diol
• 英文别名: cholest-4-en-3α,6β-diol；Δ⁴-Cholesten-3α,6β-diol；Cholest-4-ene-3alpha,6beta-diol；(3R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 66175-88-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: LZHRRGGNNXYJOT-MXADNQSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-4-ene-3α,6β-diol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甾体骨架中双脂环族醇的立体控制环氧化的研究：从cholest-4-en-3β，6β-制备八种非对映体纯的环氧化物；-3β，6α-; -3α，6β-和-3α，6α-二醇

  摘要：

  从cholest-4-en-3β，6β制备了八种非对映体纯的环氧化物；-3β，6α-; -3α，6β-和-3α，6α-二醇通过空间，保护基和氧化剂的组合作用对甾体骨架内双脂环式醇系统的立体控制的环氧化作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00174-4
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxy-3β-methoxycholestan-5α-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 乙酸酐 作用下， 生成 cholest-4-ene-3α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  19-或-5β-甲基甾族化合物，III。3-甲氧基类固醇的乙酰化作用†

  摘要：

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656860120

文献信息

• Influence of the 6-trimethylsilyl group on the fragmentation of the trimethylsilyl derivatives of some 6-hydroxy- and 3,6-dihydroxy-steroids and related compounds
  作者：David J. Harvey、Paul Vouros

  DOI：10.1002/bms.1200060402

  日期：1979.4

  The 25 eV mass spectra of the trimethylsilyl derivatives of a number of 6-hydroxy and 3,6-dihydroxy steroids together with deuterium and 18O-labeled analogs have been examined to determine the influence of the 6-OTMS group on fragmentation patterns. Ions in the cholestane series at m/z 321 and 403 were the most characteristic ions derived from the 6-OTMS function; their relative abundances, although

  已经研究了许多6-羟基和3,6-二羟基甾族化合物的三甲基甲硅烷基衍生物与氘和18O标记的类似物的25 eV质谱，以确定6-OTMS基团对断裂模式的影响。胆甾烷系列中m / z 321和403处的离子是源自6-OTMS功能的最具特征性的离子。它们的相对丰度，尽管6-OTMS类固醇本身的光谱较低，但是当存在3-OTMS或3-氧代基团时，它们的相对丰度大大提高。在雄烷和孕烷衍生物的光谱中也存在类似的离子。这些离子的丰度与C3，C5或C6的立体化学之间没有相关性。讨论了碎裂机理和气相色谱数据。
• Reactivity of Steroidal Dienes towards the Methyltrioxorhenium/H2O2−Urea Oxidation System: Isolation and Characterization of New Oxygenated Steroids
  作者：Donato Sica、Domenica Musumeci、Franco Zollo、Simona De Marino

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3731::aid-ejoc3731>3.0.co;2-2

  日期：2001.10

  solvents, and in the presence of pyridine as ligand. Three new 4,5-epoxy-3,6-dihydroxyl compounds 10, 11, and 12 were isolated from the treatment of diene 4 in CHCl3 at 0 °C, while oxidations of the Δ7,9(11)-diene steroid 13 allowed us to isolate the new monoepoxy and diepoxy steroids 14 and 15 and the new triol 19. The structures of all new steroids were verified on the basis of chemical evidence and interpretation

  为了检查共轭二烯类固醇对甲基三氧铼 (MTO) 催化氧化与尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 的反应性及其在类固醇核环官能化中的可能用途，MTO/UHP 系统与胆甾醇的反应研究了非质子溶剂中的 -3,5-二烯 (4) 和 5α-胆甾醇-7,9(11)-二烯-3β-基乙酸酯 (13)。这些氧化在 0 °C 和 25 °C 下进行，在 CHCl3 或乙醚作为溶剂中，并在吡啶作为配体的存在下进行。在 0 °C 的 中处理二烯 4 时分离出了三种新的 4,5-环氧-3,6-二羟基化合物 10、11 和 12，同时允许 Δ7,9(11)-二烯类固醇 13 氧化我们分离出新的单环氧和双环氧类固醇 14 和 15 以及新的三醇 19。
• A MULTIGRAM PREPARATIVE SYNTHESIS OF CHOLEST-4-EN-3α,6β- AND -3α,6α-DIOLS
  作者：Kejun Zhao、Yongfeng Wang、David C. Billington

  DOI：10.1081/scc-100105387

  日期：2001.1.1

  A preparative synthesis of cholest-4-en-3 alpha ,6 beta- and -3 alpha ,6 beta -diols 10 and 15 using cheap reagents and simple working-up procedures without chromatography on a multigram scale is described.