4-氟-3-甲酰基苯基硼酸,频哪醇酯 | 443776-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-甲酰基苯基硼酸,频哪醇酯
• 中文别名: 2-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲醛；4-氟-3-醛基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 443776-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BFO₃
• 分子量: 250.078
• InChiKey: RRKWTJBMMUWQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥并密封保存。

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-甲酰基苯基硼酸,频哪醇酯 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-苯氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofpara-Substituted 3-Formyl Arylboronic Esters

  摘要：

  描述了新型对位取代的氨基和酚氧基-3-甲酰基芳基硼酸的合成。这些化合物是通过未曾报道的氟原子的亲核芳香取代反应，使用多种酚和胺在硼酸基团的存在下形成的。这些反应以中等至良好的产率进行（37-92%），为三取代芳基硼酸盐提供了一条有用的区域选择性合成路线。这些化合物在有机合成中既作为中间体又作为最终产品都具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35229
• 作为产物：
  描述：

  3-二溴甲基-4-氟苯硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.5h， 以83%的产率得到4-氟-3-甲酰基苯基硼酸,频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  A versatile method for the hydrolysis of gem-dibromomethylarenes bearing carboxylate or boronate group into aldehydes

  摘要：

  Hydrolysis of geni-dibromomethylarenes bearing carboxylate or boronate group to corresponding aldehydes without affecting the ester group was successfully accomplished in high yields by subjecting them to refluxing pyridine. Both aromatic and heteroaromatic substrates gave the corresponding aldehydes in good yields. This method was efficiently adapted for the large scale synthesis of 2d and 2f. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.030

文献信息

• Microwave-Assisted Preparation of Fused Bicyclic Heteroaryl Boronates:  Application in One-Pot Suzuki Couplings
  作者：Erin F. DiMauro、Jason R. Vitullo

  DOI：10.1021/jo060218p

  日期：2006.5.1

  The rapid and efficient synthesis of various disubstituted 5,6-fused heterocycles using a microwave-assisted one-pot cyclization−Suzuki coupling approach is described. This work highlights the tolerance of the boronic ester functional group to a variety of reaction conditions and the utility of functionalized boronates as penultimate intermediates in the synthesis of diverse compound libraries.

  描述了使用微波辅助的一锅环化-Suzuki偶联方法快速有效地合成各种二取代的5,6-稠合杂环的方法。这项工作强调了硼酸酯官能团对各种反应条件的耐受性以及官能化的硼酸盐作为倒数第二种中间体在各种化合物库的合成中的用途。
• Synthesis of Boron-Containing Primary Amines
  作者：Sheng-Hsuan Chung、Ting-Ju Lin、Qian-Yu Hu、Chia-Hua Tsai、Po-Shen Pan

  DOI：10.3390/molecules181012346

  日期：——

  blocks in the study of peptoids. In the first step, Gabriel synthesis conditions were modified to enable the construction of seven different aminomethylphenyl boronate esters in good to excellent yields. These compounds were further utilized to build peptoid analogs via an Ugi four-component reaction (Ugi-4CR) under microwave irradiation. The prepared Ugi-4CR boronate esters were then successfully converted

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。
• Synthesis of multiple boron-containing analogs via Ugi-4CR
  作者：Yi-Wei Chen、Pei-Chun Liao、Yu-Xuan Zhang、Shang-Yi Yeh、Yu-Hsuan Wu、Shuo-Bei Qiu、Pei-Ni Tsai、Zhuo Xin、Yen-Yu Ting、Hsien-Chi Chen、Siu-Fung Cheung、Chen-Yun Hsu、Wan-Hsing Lien、Po-Shen Pan

  DOI：10.1007/s11164-018-3629-0

  日期：2019.1

  One of the most significant challenges in boron neutron capture therapy (BNCT) is to have an ideal boron delivery agent which can deliver sufficient numbers of boron atoms to designated tumor cells. In this work, mild synthetic conditions for synthesis of dipeptidyl multiple boron-containing analogs under microwave-assisted condition were investigated. The results showed that the reaction generally

  硼中子俘获疗法（BNCT）的最重大挑战之一就是要有一种理想的硼传递剂，它可以将足够数量的硼原子传递给指定的肿瘤细胞。在这项工作中，研究了在微波辅助条件下合成二肽基多种含硼类似物的温和合成条件。结果表明，该反应通常在50℃下发生，但是当使用氟化构件时，需要更高的反应温度。由Ugi四组分反应生成的所得肽基骨架类似于基本的细胞代谢产物，并有可能用作BNCT中当前硼载剂的替代替代品。
• Robust Synthesis of Tetra‐Boronate Esters Analogues and the Corresponding Boronic Acids Derivatives
  作者：Shuo‐Bei Qiu、Jing‐Han Xiao、Pin‐Rui Chen、Guan‐Lin Ai、Kuan‐Lin Pan、Jen‐Kun Chen、Yi‐Wei Chen、Po‐Shen Pan

  DOI：10.1002/ejoc.202200379

  日期：2022.8.19

  strategy that could build a series of tetra-boronate analogues in gram-scale is reported. Further, a universal deprotection condition that allows the direct transformation of tetra-boronates to their corresponding boronic acids is also included in this study.

  报道了一种高效且稳健的合成策略，可以构建一系列克级的四硼酸盐类似物。此外，本研究还包括允许四硼酸盐直接转化为其相应硼酸的通用脱保护条件。
• Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
  申请人：Patel F. Vinod

  公开号：US20070054916A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation, cancer and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. Accordingly, the invention also comprises pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, methods for the prophylaxis and treatment of kinase mediated diseases using the compounds and compositions of the invention, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一种新的化合物类别，对蛋白激酶介导的疾病，包括炎症、癌症和相关疾病的预防和治疗有用。该化合物具有一般的式子I，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4在此定义。因此，本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，使用本发明化合物和组合物预防和治疗激酶介导的疾病的方法，以及用于制备本发明化合物的中间体和过程。