(2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine | 1544673-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: (2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine；[2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 1544673-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₉BFNO₂
• 分子量: 251.109
• InChiKey: AQSXWOGFKPFJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-{1-[2-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-6-(methylsulfanyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-yl}-2-fluorobenzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS FOR CONTROLLING ARTHROPODS

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的化合物。还描述了制备一般式(I)化合物的方法。根据该发明的化合物特别适用于农业中控制昆虫、蜘蛛和线虫，以及兽医学中控制外寄生虫和除草剂。

  公开号：

  US20180289007A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以2.77 g的产率得到(2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS FOR CONTROLLING ARTHROPODS

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的化合物。还描述了制备一般式(I)化合物的方法。根据该发明的化合物特别适用于农业中控制昆虫、蜘蛛和线虫，以及兽医学中控制外寄生虫和除草剂。

  公开号：

  US20180289007A1

文献信息

• Synthesis of Boron-Containing Primary Amines
  作者：Sheng-Hsuan Chung、Ting-Ju Lin、Qian-Yu Hu、Chia-Hua Tsai、Po-Shen Pan

  DOI：10.3390/molecules181012346

  日期：——

  blocks in the study of peptoids. In the first step, Gabriel synthesis conditions were modified to enable the construction of seven different aminomethylphenyl boronate esters in good to excellent yields. These compounds were further utilized to build peptoid analogs via an Ugi four-component reaction (Ugi-4CR) under microwave irradiation. The prepared Ugi-4CR boronate esters were then successfully converted

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。
• Synthesis and stability study of isocyano aryl boronate esters and their synthetic applications
  作者：Hao-Ping Fang、Chia-Chieh Fu、Chin-Kuen Tai、Ken-Hao Chang、Ru-Han Yang、Meng-Ju Wu、Hsien-Chi Chen、Chia-Jung Li、Shi-Qing Huang、Wan-Hsiang Lien、Chih-Hsin Chen、Chung-Hung Hsieh、Bo-Cheng Wang、Siu-Fung Cheung、Po-Shen Pan

  DOI：10.1039/c5ra27624a

  日期：——

  and the boron atom might contribute to this stability. UV-vis spectroscopic investigations on 2-(4-isocyanophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2a) were in agreement with the theoretical studies, showing a red-shifted absorption compared with that of phenylisonitrile. The reported strategy allows boronate ester substrates to survive throughout two-step operations. Two of the compounds synthesized

  据报道，容易合成异氰基芳基硼酸酯。尽管通常认为三配位硼官能团易受亲核攻击，但是由于存在异氰基，新发现的三配位异氰基芳基硼酸酯是稳定的。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）方法进行的理论计算表明，芳基和硼原子之间的电子离域可能有助于这种稳定性。2-（4-异氰基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（2a）与理论研究一致，显示与苯腈相比有红移吸收。报道的策略允许硼酸酯底物在整个两步操作中得以存活。合成的两种化合物已在Ugi和Passerini多组分反应中成功开发出来，提供了相应的产物。另外，还在环境良性条件下制备了两个含硼四唑。这些结果表明，官能化的异氰酸酯是稳定的，可以策略性地用作合成构件。
• NOVEL COMPOUNDS FOR CONTROLLING ARTHROPODS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20180289007A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  The invention relates inter alia to compounds of the general formula (I). Also described are methods for preparing the compounds of the formula (I). The compounds according to the invention are especially suitable for controlling insects, arachnids and nematodes in agriculture, and ectoparasites in veterinary medicine and also as herbicides.

  该发明涉及一般式(I)的化合物。还描述了制备一般式(I)化合物的方法。根据该发明的化合物特别适用于农业中控制昆虫、蜘蛛和线虫，以及兽医学中控制外寄生虫和除草剂。