14β-aminocodeinone ethylene acetal | 99272-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-aminocodeinone ethylene acetal
• CAS: 99272-85-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: BXFZEOUMOMBLCB-DQEVTTJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-aminocodeinone ethylene acetal 在 三溴化硼 作用下， 生成 戊吗酮
  参考文献：
  名称：

  The crystal and molecular structure of 14-?-N-pentylaminomorphinone, C22H28N2O3

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185379
• 作为产物：
  描述：

  19-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyimininothebaine 在 ammonium carbonate 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 14β-aminocodeinone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Gordon W.; McLean, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1443 - 1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of unique morphinan-type molecules: Their application to the search for the unexplored binding domain between opioid receptors and morphinan ligands
  作者：Kenta Maeda、Tomoya Sugai、Akihisa Tokuda、Keita Kajino、Tsuyoshi Saitoh、Hiroshi Nagase、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129611

  日期：2024.2

  The morphinan skeleton is valued in drug discovery for its beneficial physicochemical properties and is recognized as a crucial template for opioid receptor ligands. In morphinan derivatives, it is well-established that the nitrogen atom within the piperidine ring (D-ring) interacts with the amino acid residues of the opioid receptors. This interaction is recognized as one of the crucial pharmacophores

  吗啡喃骨架因其有益的理化特性而在药物发现中受到重视，并被认为是阿片受体配体的重要模板。在吗啡喃衍生物中，哌啶环（D 环）内的氮原子与阿片受体的氨基酸残基相互作用，这一点已得到证实。这种相互作用被认为是吗啡喃分子和阿片受体之间的重要药效团之一。因此，由于担心 17 位氮周围的结构转变可能会破坏这种相互作用，D 环周围的构效关系 (SAR) 尚未得到充分研究。在这项研究中，我们发现我们的新型吗啡喃型配体具有位于环上方含有杂原子的侧链，对阿片受体具有结合亲和力。这些新颖的骨架可以提供独特的模板，在吗啡喃骨架的 D 环上方具有所需的侧链，从而有可能推进吗啡喃配体与阿片受体的 SAR 研究。