Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-NHNH2 | 75671-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-NHNH2
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 75671-94-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O₆
• 分子量: 510.55
• InChiKey: KYYJSMCBWCYHRZ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  169.69
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-NHNH2 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-N3
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205

文献信息

• Studies on peptides. CLXIII. Synthesis of guinea pig vasoactive intestinal polypeptide (gVIP).
  作者：MIKA HATANO、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、MASAHARU TAKEYAMA、MITSUTOSHI YUN、KAZUTOMO INOUE、MASAFUMI KOGIRE、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3857

  日期：——

  A 28-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of vasoactive intestinal polypeptide of guinea pig origin (gVIP) was synthesized by assembling 6 peptide fragments, followed by thioanisole-mediated deprotection with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in trifluoroacetic acid. The synthetic peptide was biologically as active as synthetic porcine VIP, but behaved immunologically in a different manner from the above mammalian VIP.

  通过组装 6 个肽段，然后在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行硫代苯甲醚介导的脱保护，合成了与豚鼠源血管活性肠多肽（gVIP）整个氨基酸序列相对应的 28 位氨基酸肽。合成肽的生物活性与合成猪 VIP 相同，但免疫学行为与上述哺乳动物 VIP 不同。
• HATANO, MIKA;FUNAKOSHI, SUSUMU;FUJII, NOBUTAKA;TAKEYAMA, MASAHARU;YUN, MI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3857-3866
  作者：HATANO, MIKA、FUNAKOSHI, SUSUMU、FUJII, NOBUTAKA、TAKEYAMA, MASAHARU、YUN, MI+

  DOI：——

  日期：——