2-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-3-one | 66628-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-3-one
• 英文别名: ethyl 2-(3-oxo-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate；2-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzthiazin-3-one；((Z)-3-oxo-3,4-dihydro-benzo[1,4]thiazin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-2-(3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 66628-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: FTNKZDCZQQQWAD-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 丁炔二酸二乙酯 反应 0.03h， 以97%的产率得到2-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a clean and promising protocol for the synthesis of β-amino-acrylates and 1,4-benzoheterocycles: an emerging innovation

  摘要：

  提出了一种高效、优雅且简单的过程，用于合成β-氨基丙烯酸酯衍生物和一系列具有生物学及药物活性的苯并杂环化合物，条件极为温和。该方案为已知方法提供了一种有价值的替代方案，并将应用于绿色合成领域。产品的区域和立体化学性质通过红外光谱、核磁共振和单晶X射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1039/c1gc15701a

文献信息

• Structures of Addition Products of Acetylenedicarboxylic Acid Esters with Various Dinucleophiles. An application of C, H-spin-coupling constants
  作者：Ulrich Vögeli、Wolfgang von Philipsborn、Kuppuswamy Nagarajan、Mohan D. Nair

  DOI：10.1002/hlca.19780610207

  日期：1978.3.8

  Heterocyclic compounds obtained by addition of acetylenedicarboxylic acid esters to thioureas, cyclic amidines and o-difunctionalized aromatic systems have been studied by 13C-NMR. In particular, C, H-spin-coupling constants over two and three bonds were used to differentiate between the various constitutional isomers and to establish the configuration of trisubstituted exocyclic C, C-double bonds

  通过13 C-NMR研究了通过将乙炔二羧酸酯加到硫脲，环am和邻双官能化的芳族体系中得到的杂环化合物。特别地，在两个和三个键上的C，H-自旋偶联常数用于区分各种结构异构体并建立三取代的外环C，C-双键的构型。邻位顺式和反式C，H-spin偶联的构型意义和诊断价值在本系列中再次得到证明。
• Hydroamination Reactions of Alkynes with<i>ortho</i>-Substituted Anilines in Ball Mills: Synthesis of Benzannulated N-Heterocycles by a Cascade Reaction
  作者：Maik Weiße、Markus Zille、Katharina Jacob、Robert Schmidt、Achim Stolle

  DOI：10.1002/chem.201406306

  日期：2015.4.20

  electrophilic alkynes and anilines with OH, NH, or SH groups in the ortho position. For the heterocycle formation, it was shown that several stress conditions were able to initiate the reaction in the solid state. Processing in a ball mill seemed to be advantageous over comminution with mortar and pestle with respect to process control. In the latter case, significant postreaction modification occurred during

  结果表明，在行星式球磨机中，邻位取代的苯胺易于与乙炔二羧酸二乙酯发生加氢胺化反应。分子间加氢反应与分子内闭环的顺序偶联被用于由易得的结构单元即邻位具有OH，NH或SH基团的亲电炔烃和苯胺合成苯并恶嗪，喹喔啉和苯并噻嗪位置。对于杂环的形成，已表明几种应力条件能够以固态引发反应。就过程控制而言，在球磨机中进行处理似乎比用研钵和研杵粉碎更为有利。在后一种情况下，固态分析期间发生了显着的反应后修饰。低温研磨证明对试剂的分子转化有不利影响。
• Microwave-Assisted Synthesis of Quinoxalines, Benzoxazines, and Benzothiazines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Majid M. Heravi、Navabeh Nami、Hossien A. Oskooie、Rahim Hekmatshoar

  DOI：10.1080/104265090889585

  日期：2005.8.1

  The addition of dialkyl acetylenedicarboxylate to o-phenylenediamine, o-aminophenol, and o-aminothiophenol under microwave it-radiation in solventless System rapidly afforded quinoxaline, benzoxazine, and benzothiazine derivatives, respectively.