(1r,4S)-N-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-4-methylcyclohexane-1-carboxamide | 1352655-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1r,4S)-N-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-4-methylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1352655-73-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: GBEMEWHEEGWSJW-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,4S)-N-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-4-methylcyclohexane-1-carboxamide 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexyl “base pairs” stabilize duplexes and intensify pyrene fluorescence by shielding it from natural base pairs

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了含有环己基环的人工碱基对的稳定性和结构。在 DNA 中间引入一对异丙基环己烷会轻微破坏双链的稳定性。有趣的是，随着碱基对数量的增加，双链体明显变得稳定。含有六个碱基对的双链甚至比含有六个 AâT 对的双链更稳定。热力学分析表明，导致双链稳定性的是熵的变化而不是焓的变化，这表明异丙基之间的疏水相互作用促进了碱基配对，从而稳定了双链。含有异丙基环己烷与甲基环己烷配对的双链体的 NOESY 明确证明了其在双链体中的 "配对"，因为在环己基分子的质子与相邻两个天然碱基对的亚氨基质子之间观察到了不同的 NOE。拴有环己基分子的双链体的 CD 光谱也显示出 B 型 DNA 双链体特有的正负对偶。总之，这些结果表明，环己基分子在 DNA 双链体中形成碱基对，而不会严重破坏天然 DNA 的螺旋结构。接下来，我们在芘和核碱基之间引入环己基碱基对作为 "绝缘体"，抑制它们之间的电子转移。我们发现，由于芘对核碱基的有效屏蔽，芘的量子产率大幅提高。这里报告的环己基碱基对有可能通过在DNA双链中交替添加荧光体和绝缘体来制备高荧光标记剂。

  DOI：

  10.1039/c1ob06325a
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylcyclohexanecarboxylic Acid 、 D-苏氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到(1r,4S)-N-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-4-methylcyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexyl “base pairs” stabilize duplexes and intensify pyrene fluorescence by shielding it from natural base pairs

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了含有环己基环的人工碱基对的稳定性和结构。在 DNA 中间引入一对异丙基环己烷会轻微破坏双链的稳定性。有趣的是，随着碱基对数量的增加，双链体明显变得稳定。含有六个碱基对的双链甚至比含有六个 AâT 对的双链更稳定。热力学分析表明，导致双链稳定性的是熵的变化而不是焓的变化，这表明异丙基之间的疏水相互作用促进了碱基配对，从而稳定了双链。含有异丙基环己烷与甲基环己烷配对的双链体的 NOESY 明确证明了其在双链体中的 "配对"，因为在环己基分子的质子与相邻两个天然碱基对的亚氨基质子之间观察到了不同的 NOE。拴有环己基分子的双链体的 CD 光谱也显示出 B 型 DNA 双链体特有的正负对偶。总之，这些结果表明，环己基分子在 DNA 双链体中形成碱基对，而不会严重破坏天然 DNA 的螺旋结构。接下来，我们在芘和核碱基之间引入环己基碱基对作为 "绝缘体"，抑制它们之间的电子转移。我们发现，由于芘对核碱基的有效屏蔽，芘的量子产率大幅提高。这里报告的环己基碱基对有可能通过在DNA双链中交替添加荧光体和绝缘体来制备高荧光标记剂。

  DOI：

  10.1039/c1ob06325a