1-Cyclooctylamino-1-methylthio-2-nitroethene | 84141-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Cyclooctylamino-1-methylthio-2-nitroethene
• 英文别名: N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)cyclooctanamine
• CAS: 84141-74-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 244.358
• InChiKey: QJWWRBRNGVPFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ((4-(cyclohexylamino)pyridin-3-yl)sulfonyl)amide 、 1-Cyclooctylamino-1-methylthio-2-nitroethene 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到4-(cyclohexylamino)-N-[1-(cyclooctylamino)-2-nitroethenyl]pyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-3-基磺酰胺基）-2-硝基乙烯的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。

  DOI：

  10.1021/jm981022n
• 作为产物：
  描述：

  环辛胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Cyclooctylamino-1-methylthio-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-3-基磺酰胺基）-2-硝基乙烯的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。

  DOI：

  10.1021/jm981022n

文献信息

• Cycloalkylamino derivatives and their use in the treatment of peptic
  申请人：Beecham Group P.L.C.

  公开号：US04427685A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein: a is 1 to 3; b is 0 to 2; c is 2 to 4; d is 1 to 5; X is sulphur, oxygen or --CH.sub.2 --; Y is oxygen, sulphur, NR.sub.4 or CHR.sub.5 wherein R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, NO.sub.2 or CN, C.sub.1-4 alkylsulphonyl or phenylsulphonyl optionally substituted in the phenyl moiety by one or two substituents selected from C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, fluorine, chlorine or bromine, and R.sub.5 is NO.sub.2, C.sub.1-4 alkylsulphonyl or optionally substituted phenylsulphonyl as defined for R.sub.4 ; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.3-6 cycloalkyl; or R.sub.1 and R.sub.2 taken together with the nitrogen to which they are attached represent a pyrrolidino or piperidino ring; R.sub.6 and R.sub.7 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and Ar is furan or thiophene attached at positions 2- and 5- or benzene attached at positions 1- and 3- or 1- and 4-, having useful pharmacological activity, processes for their preparation and their use.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中：a为1至3；b为0至2；c为2至4；d为1至5；X为硫、氧或--CH.sub.2 --；Y为氧、硫、NR.sub.4或CHR.sub.5，其中R.sub.4为氢、C.sub.1-4烷基、NO.sub.2或CN、C.sub.1-4烷基磺酰基或苯基磺酰基，在苯基中选择一个或两个取代基，所述取代基选择自C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、氟、氯或溴，而R.sub.5为NO.sub.2、C.sub.1-4烷基磺酰基或按R.sub.4定义的可选择取代的苯基磺酰基；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、C.sub.1-4烷基或C.sub.3-6环烷基；或R.sub.1和R.sub.2与它们所附着的氮一起代表吡咯烷基或哌嗪烷基；R.sub.6和R.sub.7独立地为氢或C.sub.1-6烷基；Ar为呋喃或噻吩，附着在2-和5-位，或苯附着在1-和3-或1-和4-位，具有有用的药理活性，其制备方法及其用途。