[(1S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-(benzylcarbamoyloxy)-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl] benzoate | 347377-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-(benzylcarbamoyloxy)-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl] benzoate
• CAS: 347377-78-0
• 化学式: C₂₉H₂₄F₃NO₉S
• 分子量: 619.572
• InChiKey: KFCCPCQNMQBANO-CXSMSNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-(benzylcarbamoyloxy)-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl] benzoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到[(3aS,4S,7S,7aS)-7-benzoyloxy-3-benzyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过AAA反应不对称诱导conduritols：潮霉素A的氨基环己糖醇的合成。

  摘要：

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3RS,4RS)-2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 sodium hydroxide 、 水 、 四己基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(1S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-(benzylcarbamoyloxy)-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过AAA反应不对称诱导conduritols：潮霉素A的氨基环己糖醇的合成。

  摘要：

  基于钯催化的Conduritol衍生物的不对称烷基化，已开发出两种构建潮霉素A氨基环己糖醇部分的合成途径。已经建立了一种方案，由此该生物学上相关的分子由苯醌形成。从苯醌以八个步骤合成Conduritol A衍生物，然后进行钯反应。从这种柔性中间体中，可以得到具有完全立体选择性的氨基环醇的四种差向异构体，包括天然的一种。外消旋的conduritol B衍生物可从苯醌中分四个步骤获得，然后通过钯催化的动态动力学拆分将其对映体纯。氨基环糖醇可以从手性调和醇B中分六步获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1619::aid-chem16190>3.0.co;2-4