N-[4-[2-(chloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl]-1,2-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-erythro-pentofuranuronamide | 80647-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[4-[2-(chloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl]-1,2-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-erythro-pentofuranuronamide
• 英文别名: N-<4-<2-(chloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl>phenyl>-1,2-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-β-D-erythro-pentofuranuronamide；N-{4-[2-(chloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl}-1,2-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-erythro-pentofuranuronamide
• CAS: 80647-05-8
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₃O₇
• 分子量: 451.864
• InChiKey: JLCGSSWPCRWFBV-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[2-(chloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl]-1,2-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-erythro-pentofuranuronamide 在 盐酸 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 N-<4-(bromoacetyl)phenyl>-1,2-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-β-D-erythro-pentofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  核苷酸生物合成的潜在抑制剂。2.嘧啶核苷的卤代甲基酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了嘧啶核苷的几种卤代甲基酮衍生物作为细胞毒性剂进行评估。第一个系列是1-（8-卤代2,5,6,8-四脱氧-β-D-赤型-辛-7-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（7-9），而第二种是乙酰苯的卤代衍生物（ 12-14和16）。这些化合物具有细胞毒性，其中一种（13）在体内具有抗P388白血病的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a022
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-aminophenyl)-2-(chloromethyl)-1,3-dioxoloane 、 胸腺嘧啶脱氧核苷-5-羧酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到N-[4-[2-(chloromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl]-1,2-dideoxy-1-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]-β-D-erythro-pentofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  核苷酸生物合成的潜在抑制剂。2.嘧啶核苷的卤代甲基酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了嘧啶核苷的几种卤代甲基酮衍生物作为细胞毒性剂进行评估。第一个系列是1-（8-卤代2,5,6,8-四脱氧-β-D-赤型-辛-7-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（7-9），而第二种是乙酰苯的卤代衍生物（ 12-14和16）。这些化合物具有细胞毒性，其中一种（13）在体内具有抗P388白血病的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a022