1,3-bis-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride | 1258272-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride
• CAS: 1258272-05-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂*Cl
• 分子量: 419.01
• InChiKey: ARXDIKLKXZWEOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-bis-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1,3-bis[(2,4,6-trimethylbenzyl)]-benzimidazolin-2-ylidene-[(1,2,5,6-η⁴)-1,5-cyclooctadiene]chlororhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rhodium complexes derived from benzimidazolin-2-ylidene ligands and first used for the addition of arylboron to benzonitriles

  摘要：

  Benzimidazolium salts and their new rhodium complexes ([RH(COD)(NHC)Cl]) were synthesized and characterized by elemental analysis, H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectroscopy. The addition of arylboron to benzonitriles in the presence of a catalytic amount of rhodium NHC complexes was examined. Corresponding carbonyl compounds were obtained in good yields. This method allows for the preparation of a wide variety of carbonyl compounds in moderate to excellent yields and displays a high level of activity for the addition of arylboron to nitriles. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.01.025
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1,3-bis-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑的Pd-PEPPSI配合物催化N取代的苯并咪唑的直接C2-芳基化/杂芳基化

  摘要：

  N取代的苯并咪唑衍生物（如N-苄基/ 3-氯苄基/ 2,4,6-三甲基苄基/ 2,4,6-三异丙基苄基/芳基苯并咪唑）的便捷，高效的钯催化的直接C2芳基化/杂芳基化据报道，在Pd-PEPPSI（钯-吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发）复合物中存在芳基/杂芳基溴化物。为此，我们准备了一系列不同的对称和不对称的N，N'-二重烷基苯并咪唑Pd-PEPPSI复合物。在所有准备好的络合物中，Pd–PEPPSI- 3在乙醇-水系统中，在温和的反应条件下，可以相对较高的速率有效地调节反应。另外，催化过程避免了使用外部配体和添加剂。进一步将反应性与市售的铜-N-杂环卡宾催化剂进行了比较，但反应不太成功。在优化的反应条件下，通过Csp 2 -H / Csp 2 -X联芳基交叉偶联以良好至极好的收率合成了范围广泛的2-芳基/杂芳基-N-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/aoc.5869

文献信息

• Sterically enriched bulky 1,3-bis(<i>N</i>,<i>N</i>′-aralkyl)benzimidazolium based Pd-PEPPSI complexes for Buchwald–Hartwig amination reactions
  作者：Motakatla Venkata Krishna Reddy、Gokanapalli Anusha、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1039/d0nj01294g

  日期：——

  outstanding and overwhelming reactivity compared to other previously reported catalysts for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions between 3-chloropyridine and various aryl/heteroaryl amines under mild reaction conditions. On the other hand, there is no need for external additives or ligands for the complete conversion of lead parent molecules to products. More remarkably, C6 accomplished significant

  Pd-PEPPSI（钯-吡啶增强的预催化剂制备过程的稳定和引发）配合物现已成为定义为C–C和C–N键形成的催化剂。与此相关，我们准备了一个由六个空气和水分稳定的，简单到大体积的苄基取代基组成的系列，这些取代基带有苯并咪唑核心Pd-PEPPSI复合物C1-C6。通过X射线衍射（XRD）研究证实了C6的结构，并通过％V Bur确定了N杂环卡宾的空间压力计算。值得注意的是，这些NHC-Pd-Py骨架表现出苯并咪唑NHCs良好的σ供体和π扩展电子性质，这是催化的基本要求。与先前报道的其他催化剂在温和的反应条件下，在3-氯吡啶和各种芳基/杂芳基胺之间进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应相比，已证明所制备的配合物具有出色的压倒性。另一方面，不需要外部添加剂或配体将铅母体分子完全转化为产物。更值得注意的是，与其他配合物C1-C5相比，C6具有明显的催化活性用于C–N键的形成。此外，底物的范围可以扩展到其
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of new silver complexes with N-heterocyclic carbene ligands
  作者：İlknur Özdemir、Serpil Demir、Selami Günal、İsmail Özdemir、Cengiz Arıcı、Dinçer Ülkü

  DOI：10.1016/j.ica.2010.07.034

  日期：2010.11

  Abstract Synthesis, structure, and antimicrobial studies of silver complexes of N -heterocyclic carbene (NHC) are reported. All the silver–NHC complexes ( 1a–f ) were prepared from the benzimidazolium salts by the reactions with Ag 2 O in dichloromethane as a solvent at room temperature. The new compounds characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, IR and elemental analysis techniques which support the proposed

  摘要报道了N-杂环卡宾（NHC）的银配合物的合成，结构和抗菌研究。所有的银-NHC络合物（1a-f）是由苯并咪唑鎓盐与Ag 2 O在二氯甲烷中作为溶剂在室温下反应制得的。这些新化合物的特征在于1 H NMR，13 C NMR，IR和元素分析技术，可支持所提出的结构。通过单晶X射线衍射对氯[1-（2,4,6-三甲基苄基）-3-（甲氧基乙基）苯并咪唑-2-亚烷基]银（I）配合物进行结构表征。针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性以及对白色念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性，筛选了一系列新的Ag–NHC复合物。
• NHC-Stabilized Au₁₀ Nanoclusters and Their Conversion to Au₂₅ Nanoclusters
  作者：Paul A. Lummis、Kimberly M. Osten、Tetyana I. Levchenko、Maryam Sabooni Asre Hazer、Sami Malola、Bryan Owens-Baird、Alex J. Veinot、Emily L. Albright、Gabriele Schatte、Shinjiro Takano、Kirill Kovnir、Kevin G. Stamplecoskie、Tatsuya Tsukuda、Hannu Häkkinen、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacsau.2c00004

  日期：2022.4.25

  synthesis of a toroidal Au10 cluster stabilized by N-heterocyclic carbene and halide ligands via reduction of the corresponding NHC–Au–X complexes (X = Cl, Br, I). The significant effect of the halide ligands on the formation, stability, and further conversions of these clusters is presented. While solutions of the chloride derivatives of Au10 show no change even upon heating, the bromide derivative readily

  在此，我们描述了通过还原相应的 NHC-Au-X 配合物（X = Cl、Br、I）来合成由N-杂环卡宾和卤化物配体稳定的环形 Au 10簇。介绍了卤化物配体对这些簇的形成、稳定性和进一步转化的显着影响。虽然 Au 10的氯化物衍生物的溶液即使在加热时也没有变化，但溴化物衍生物在室温下很容易转化形成双二十面体 Au 25簇。对于碘化物衍生物，即使在 NHC-Au-I 还原时也观察到大量 Au 25的形成。Au的分离溴化物衍生物25簇显示出相对高（约15%）的光致发光量子产率，这归因于簇的高刚性，这是通过分子结构内的多个 CH-π 相互作用来实现的。密度泛函理论计算用于表征 Au 10簇的电子结构和光吸收。13 C-标签用于帮助表征产品并通过NMR光谱观察它们的转化。