(R)-methyl 2-acetamido-3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)propionate | 1084733-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-acetamido-3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)propionate
• CAS: 1084733-93-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: FWHZAGDVXKVKDA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 、 D-丝氨酸甲酯 、 diethoxyltriphenylphosphorane 、 乙酸酐 在 三苯基氧化膦 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (R)-methyl 2-acetamido-3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)propionate 、 (R)-ethyl 2-acetamido-3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基 (2R)-2-乙酰氨基-3-氧取代丙酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  拉考沙胺已在美国和欧洲提交监管部门批准用于治疗癫痫。以前的合成方法不允许详细说明拉科酰胺中 3-氧位点的构效关系 (SAR)。我们报告了以 D-丝氨酸甲酯开头的 N-苄基 (2R)-2-乙酰氨基-3-氧取代丙酰胺类似物的权宜五步立体定向合成。该程序在该位置并入烷基（例如甲基、伯、仲和叔）和芳基。3-氧位点的 SAR 在小 3-烷氧基取代基的动物癫痫模型中显示出最大的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.055