[2-(2-Acetylamino-ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-chloro-acetic acid 4-nitro-benzyl ester | 75388-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [2-(2-Acetylamino-ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-chloro-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 75388-76-0；75388-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₆S₃
• 分子量: 491.997
• InChiKey: BOXCOXMUDBKSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Acetylamino-ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-chloro-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(2-Acetylamino-ethylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-β-aminoethyl 2-oxo-azetidin-4-yl trithiocarbonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [2-(2-Acetylamino-ethylsulfanylthiocarbonylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-chloro-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232

文献信息

• The Penems, a New Class of ?-Lactam Antibiotics. 6. Synthesis of 2-alkylthiopenem carboxylic acids
  作者：Marc Lang、Kapa Prasad、Jaques Gosteli、Robert B. Woodward

  DOI：10.1002/hlca.19800630436

  日期：1980.6.6

  A synthesis of 2-alkylthiopenems by an intramolecular Wittig-type reaction between a phosphorane and a trithiocarbonate ester is described.

  描述了通过phosphor烷与三硫代碳酸酯之间的分子内Wittig型反应合成2-烷基硫代青霉烯。