(3S,4S)-4-(1-acetyl-1-ethoxycarbonyl-but-3-enyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one | 561302-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(1-acetyl-1-ethoxycarbonyl-but-3-enyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 561302-26-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₅Si
• 分子量: 397.587
• InChiKey: VPJYXQNFIXQPOX-DHBSRROSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(1-acetyl-1-ethoxycarbonyl-but-3-enyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,6S)-4-allyl-7-oxo-8_t-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-3-methyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2,4-dicarboxylic acid 2-allyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由分子内卡宾加成双键，合成（3,4）β-亚甲基cepham和（3,4）β-亚甲基-carbacepham。

  摘要：

  合成了一系列新的（3,4）β-亚甲基cepham和carbacepham类似物作为潜在的抗菌剂。合成的关键步骤包括通过草酸亚乙基三酯从草酰亚胺酰亚胺中生成卡宾物种，以及将其分子内加成至双键。通过NMR和X射线晶体学已经阐明了三环系统的立体化学。在初步筛选中，两种合成的化合物对多种细菌菌株均表现出适度的抗菌活性，浓度为1.5-2.0 mg / mL。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00084-1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-4-(1-acetyl-1-ethoxycarbonyl-but-3-enyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由分子内卡宾加成双键，合成（3,4）β-亚甲基cepham和（3,4）β-亚甲基-carbacepham。

  摘要：

  合成了一系列新的（3,4）β-亚甲基cepham和carbacepham类似物作为潜在的抗菌剂。合成的关键步骤包括通过草酸亚乙基三酯从草酰亚胺酰亚胺中生成卡宾物种，以及将其分子内加成至双键。通过NMR和X射线晶体学已经阐明了三环系统的立体化学。在初步筛选中，两种合成的化合物对多种细菌菌株均表现出适度的抗菌活性，浓度为1.5-2.0 mg / mL。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00084-1