ethyl hexahydro-2-oxo<1,2>diazeto<1,2-a>pyridazine-1-carboxylate | 93847-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl hexahydro-2-oxo<1,2>diazeto<1,2-a>pyridazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-oxo-1,6-diazabicyclo[4.2.0]octane-7-carboxylate
• CAS: 93847-33-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: UWYIXGDLTPDLOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl hexahydro-2-oxo<1,2>diazeto<1,2-a>pyridazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877

文献信息

• Synthesis of aza-β-lactams by photochemical ring contraction
  作者：Geoffery Lawton、Christopher J. Moody、Christopher J. Pearson

  DOI：10.1039/c39840000754

  日期：——

  Photochemical decomposition of 4-diazopyrazolidine-3,5-diones (3) in the presence of nucleophiles, XH, leads to the aza-β-lactams (4); decarboxylation of (4e) gives the aza-β-lactam (7), which undergoes reductive ring cleavage to (8), and ring expansion to (9) on treatment with base.

  在亲核试剂XH存在下，4-重氮吡唑烷-3,5-二酮的光化学分解（3）导致了aza-β-内酰胺（4）；（4e）的脱羧得到氮杂-β-内酰胺（7），其在用碱处理时经历还原性环裂解为（8），并且环扩展为（9）。
• LAWTON G.; MOODY CH. J.; PEARSON CH. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 877-884
  作者：LAWTON G.、 MOODY CH. J.、 PEARSON CH. J.

  DOI：——

  日期：——