(R)-1-(3-fluoromethylphenyl)ethyl acetate | 172424-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-fluoromethylphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: (R)-1-(3-trifluoromethylphenyl)ethyl acetate；(R)-O-acetyl-1-(3'-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol；[(1R)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] acetate
• CAS: 172424-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: QBSLZVQTSSLKIE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-fluoromethylphenyl)ethyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acylation of primary and secondary alcohols catalyzed by lipase QL from Alcaligenes sp.: A predictive active site model for lipase QL to identify which enantiomer of an alcohol reacts faster in this acylation

  摘要：

  Lipase QL (from Alcaligenes sp.)-catalyzed acylation of alcohols using isopropenyl acetate as the acylating agent in diisopropyl ether converted preferentially primary alcohols with an S configuration and secondary alcohols with an R configuration into the corresponding homochiral acetates. On the basis of observed enantiomer selectivities, a predictive active site model for lipase QL is proposed for identifying which enantiomer of a primary or a secondary alcohol reacts faster in this acylation. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00429-6
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₂H₃₄O₄P₂ 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-(3-fluoromethylphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑介导的不对称加氢中的模块化POP配体：对比催化研究

  摘要：

  已开发出由一系列POP配体的手性阳离子铑配合物催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯，衣康酸衍生物和类似物，α-取代的烯醇酯衍生物和α-芳基酰胺（25种底物）的高效和对映选择性氢化反应。衍生自这些POP配体的催化体系可直接获得对映体富集的α-氨基酸，羧酸，胺和醇衍生物，它们是有价值的手性构件。出色的效率（在所有情况下均可完全转化）和极高的对映体过量（94–99％ee不论取代方式如何，对于各种α-取代的烯醇酯衍生物均能达到）。配体（甲氧基或三苯基甲氧基）的R-氧基强烈影响对映选择性和催化活性。金属中心周围较大的空间体积与较高（或相似的）对映选择性有关，但也与较慢的氢化有关。此外，在四个模型底物上观察到的氢化速率遵循相同的趋势，而与配体的R-氧基无关：2-乙酰氨基丙烯酸甲酯>衣康酸二甲酯> 1-苯基乙酸乙烯酯> N-（1-苯基乙烯基）乙酰胺。高达10,000：1的底物与催化剂之比（S / C）足以完全

  DOI：

  10.1002/adsc.201200477

文献信息

• Ionic liquids for enhancing the enantioselectivity of isolated BVMO-catalysed oxidations
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c0gc00560f

  日期：——

  The present study describes the first-time usage of an isolated thermostable Baeyer–Villiger monooxygenase (phenylacetone monooxygenase, PAMO) in the presence of ionic liquids. The stability, activity and selectivity of PAMO as an oxidative enzyme in the presence of different ionic liquids were studied. This revealed that the addition of some specific ionic liquids, such Ammoeng™ 102 and [bmim]MeSO4, can significantly enhance the E-value in the oxidation of racemic benzylketones. Moreover, the use of ionic liquids increases the optimal substrate concentration for performing Baeyer–Villiger oxidation, thereby extending the biocatalytic repertoire of PAMO for synthetic applications.

  本研究首次报道了在离子液体存在下使用分离的耐热贝耶尔-维利格单氧合酶（苯丙酮单氧合酶，PAMO）的情况。研究了不同离子液体存在下，PAMO作为氧化酶的稳定性、活性和选择性。结果显示，添加某些特定离子液体，如AmMOeng™ 102和[bmim]MeSO4，可以显著提高消旋苯甲酮氧化反应的E值。此外，离子液体的使用提高了进行贝耶尔-维利格氧化反应的最佳底物浓度，从而扩大了PAMO在合成应用中的生物催化范围。
• BVMO-catalysed dynamic kinetic resolution of racemic benzyl ketones in the presence of anion exchange resins
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Ana Rioz-Martínez、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b922693a

  日期：——

  fluorescens ACB was employed in the presence of a weak anion exchange resin to perform dynamic kinetic resolutions of racemic benzyl ketones with high conversions and good optical purities. Different parameters that affect to the efficiency of the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation and racemisation were analyzed in order to optimize the activity and selectivity of the biocatalytic system.

  4-羟基苯乙酮来自荧光假单胞菌ACB的单加氧酶在弱阴离子交换树脂的存在下用于以高转化率和良好的光学纯度进行外消旋苄基酮的动态动力学拆分。为了优化生物催化系统的活性和选择性，分析了影响酶催化的拜耳-维利格氧化和外消旋化效率的不同参数。
• Selective Baeyer–Villiger oxidation of racemic ketones in aqueous–organic media catalyzed by phenylacetone monooxygenase
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.008

  日期：2008.2

  enantioselective kinetic resolution of a set of racemic substituted 3-phenylbutan-2-ones employing phenylacetone monooxygenase (PAMO) in non-conventional media was performed. The studies have revealed the effects of a range of solvents on the biocatalytic properties of the biocatalyst. Also, the enzymatic oxidation of α-acetylphenylacetonitrile was performed using organic cosolvents. This has resulted in a dynamic

  使用苯丙酮单加氧酶（PAMO）在非常规介质中进行了一组外消旋取代的3-苯基丁烷-2-酮的对映选择性动力学拆分。研究已经揭示了多种溶剂对生物催化剂的生物催化性能的影响。另外，使用有机助溶剂进行α-乙酰基苯基乙腈的酶促氧化。这导致该氰酮的动态动力学拆分，产生对映纯（R）-2-乙酰氧基苯基乙腈，其产率取决于所采用的反应条件。
• Stereochemistry and Mechanism of Enzymatic and Non-Enzymatic Hydrolysis of Benzylic<i>sec</i>-Sulfate Esters
  作者：Michael Toesch、Markus Schober、Rolf Breinbauer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201402211

  日期：2014.6

  The substrate scope of inverting alkylsulfatase Pisa1 was extended towards benzylic sec-sulfate esters by suppression of competing non-enzymatic autohydrolysis by addition of dimethyl sulfoxide as co-solvent. Detailed investigation of the mechanism of autohydrolysis in 18O-labeled buffer by using an enantiopure sec-benzylic sulfate ester as substrate revealed that from the three possible pathways (i)

  通过添加二甲基亚砜作为助溶剂，抑制竞争性非酶自水解作用，将烷基硫酸酯酶Pisa1转化的底物范围扩展至苄基仲硫酸酯。以对映体纯的仲苄基硫酸酯为底物，在18O标记的缓冲液中自动水解机理的详细研究表明，从三个可能的途径（i）[SN-] [OH-]的SN2型亲核攻击在苄基碳上的转化代表：主要途径，（ii）导致消旋化的平面苄基碳正离子的SN1型形成是次要事件，并且（iii）在检测极限处发生了对硫的SN2型亲核攻击的保留。通过分析间位取代基的哈米特常数解释所获得的数据。
• Rate Enhancement of Lipase-catalyzed Reaction in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Tomoko Matsuda、Kazuhiko Tsuji、Takashi Kamitanaka、Tadao Harada、Kaoru Nakamura、Takao Ikariya

  DOI：10.1246/cl.2005.1102

  日期：2005.8

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of various 1-arylethanols was performed in supercritical carbon dioxide (scCO2), in hexane and without solvent. The use of scCO2 enhances reactivity especially when a cross-linked enzyme aggregate (CLEA) was used.

  在超临界二氧化碳（scCO2）、正己烷和无溶剂条件下，对各种 1-芳基乙醇进行了脂肪酶催化动力学解析。使用超临界二氧化碳可提高反应活性，尤其是在使用交联酶聚合体（CLEA）时。