2-(4-bromophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 129155-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 129155-33-5
• 化学式: C₁₈H₉BrO₃
• 分子量: 353.172
• InChiKey: FDTDHAJAUQSENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)naphthalene-1,4-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-bromophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Kang, Wen-Bing; Sekiya, Takashi; Toru, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 441 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Pot Synthesis of Naphthoquinonefuran Derivatives Through Sequential Nucleophilic Substitution–Nucleophilic Addition Reaction
  作者：Xiang Li、Peng Sun、Kaijun Xie、Dun Zhou、Jinsong Peng、Aihong Fan、Jing Zhang、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00513

  日期：2020.7.17

  naphthoquinonefuran derivatives from 2-hydroxynaphthoquinones has been developed. The sequentially accomplished process comprises an intermolecular alkynylation of sp2-carbon at the 3 position of 2-hydroxynaphthoquinones with arylethynyl bromides, followed by a base-promoted intramolecular nucleophilic annulation reaction. A broad range of functional groups is compatible with this reaction, and diverse naphtho[2

  已经开发了一种无过渡金属的路线，用于从2-羟基萘醌串联一锅法合成萘醌呋喃衍生物。依次完成的方法包括在2-羟基萘醌的3位上的sp 2-碳的分子间炔基化与芳基乙炔基溴化物，然后进行碱促进的分子内亲核环化反应。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮。
• An Efficient Synthesis of Naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones via Visible-Light-Mediated [3+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Hongbo Tan、Zehui Qi、Yuanhui Yu、Xu Zhang、Yuheng Xiang、Jingwen Huang、Zhigang Xu、Dianyong Tang、Zhongzhu Chen、Bochu Wang

  DOI：10.3390/molecules28124751

  日期：——

  Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione is an important privileged structural motif which is present in natural products, drugs, and drug candidates. Herein, visible-light-mediated [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones has been developed. Under environmentally friendly conditions, a variety of title compounds were delivered

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮是一种重要的特殊结构基序，存在于天然产物、药物和候选药物中。在此，用于合成萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和二氢萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的可见光介导的[3+2]环加成反应具有已开发。在环境友好的条件下，多种标题化合物均以良好的收率得到。这种新方案显示出优异的区域选择性和显着的官能团耐受性。该方法提供了一种强大、绿色、高效且简便的方法来扩大萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和二氢萘并[2,3-b]呋喃-4,9的结构多样性-二酮作为新药发现的有前途的支架。
• KANG, WEN-BING;SEKIYA, TAKASHI;TORU, TAKESHI;UENO, YOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 441-445
  作者：KANG, WEN-BING、SEKIYA, TAKASHI、TORU, TAKESHI、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——