(R)-2-Methyl-2-(5-methyl-2-nitro-phenoxy)-malonic acid monomethyl ester | 188407-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Methyl-2-(5-methyl-2-nitro-phenoxy)-malonic acid monomethyl ester
• CAS: 188407-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇
• 分子量: 283.238
• InChiKey: SAYRVMFHPNPELO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-2-(5-methyl-2-nitro-phenoxy)-malonic acid monomethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamides

  摘要：

  Enantiomers of 2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamides bearing different substituents in the aromatic ring are obtained by the cyclization of (R)-monomethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)malonates with the participation of the carboxy and methoxycarbonyl group, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00082-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙二酸二甲酯 在 potassium fluoride 、 pig liver esterase 、 buffer solution pH 7 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (R)-2-Methyl-2-(5-methyl-2-nitro-phenoxy)-malonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙酯的水解

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸二甲酯和二乙基酯的水解，得到中等至良好对映体过量的（R）-单乙基/单甲基2-甲基-2-（邻硝基苯氧基）丙二酸酯（69–81％）。这些数据表明，硝基可能被容纳在PLE的Jones活性位点模型的较大疏水口袋中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00535-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)- and (S)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylic acids, -carboxylates and -carboxamides
  作者：Matej Breznik、Valentina Hrast、Alenka Mrcina、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00485-6

  日期：1999.1

  (R)-Monomethyl 2-methyl-2-(2- nitrophenoxy)malonates obtained by PLE catalyzed hydrolysis of the corresponding dimethyl malonates undergo solvent-dependent enantioselective cyclization to afford (R)-methyl 2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-hentoxazine-2-carboxylates and (S)-2-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxyIic acids, respectively. These compounds are easily converted to enantiomerically and diastereomerically pure carboxamides, which are used as peptidomimetic building blocks. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.