1-benzyl-6-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1373397-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-benzyl-6-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-6-fluorobenzotriazole
• CAS: 1373397-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃
• 分子量: 227.241
• InChiKey: VVFUQOLVZPZAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-fluorophthaloyl chloride 在 sodium percarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-6-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 1-benzyl-5-fluoro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] Cycloadditions of Azides with Arynes via Photolysis of Phthaloyl Peroxide Derivatives

  摘要：

  Photolysis of phthaloyl peroxides yields arynes, which undergo [3 + 2] cycloadditions with azides. This reaction tolerates a variety of organic azides and phthaloyl peroxides and affords the corresponding benzotriazoles in moderate to good yields at room temperature.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00517

文献信息

• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。
• Scalable Synthesis of Benzotriazoles via [3+2] Cycloaddition of Azides and Arynes in Flow
  作者：Merlin Kleoff、Lisa Boeser、Linda Baranyi、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/ejoc.202001543

  日期：2021.2.12

  Substituted benzotriazoles are prepared from arynes and azides in a metal‐free [3+2] cycloaddition within minutes. Using a flow reactor, thermal strain of hazardous azides is minimized for a readily scalable and safe process.

  取代的苯并三唑可在几分钟内由芳烃和叠氮化物在无金属[3 + 2]环加成中制备。使用流动反应器，可最大限度地降低危险的叠氮化物的热应变，从而可轻松扩展和安全地进行处理。
• Enhancing the Synthetic Utility of 3-Haloaryne Intermediates by Their Efficient Generation from Readily Synthesizable <i>ortho</i>-Iodoaryl Triflate-type Precursors
  作者：Suguru Yoshida、Akira Nagai、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170136

  日期：2017.5.5

  Generation of 3-haloarynes from o-iodoaryl triflate-type precursors is reported. The method enables the generation of 3-fluorobenzyne with significantly high electrophilicity at −78 °C, allowing the formation of a three-component-coupled product between 3-fluorobenzyne, tetrahydrofuran that is used as a solvent, and a thiol. The ready availability of the precursors and the orthogonality in the conditions

  据报道，从邻碘芳基三氟甲磺酸酯类前体生成 3-卤代芳烃。该方法能够在-78°C 下生成具有显着高亲电性的 3-氟苄，从而在 3-氟苄、用作溶剂的四氢呋喃和硫醇之间形成三组分偶联产物。前体的易得性和从邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯型前体生成芳烃的条件的正交性也增强了 3-卤代芳烃中间体的合成效用，使各种芳香族化合物易于获得。
• [3 + 2] Cycloaddition of azides with arynes formed<i>via</i>C–H deprotonation of aryl sulfonium salts
  作者：Xing-Wei Gu、Yan-Hua Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d3gc02052e

  日期：——

  Herein, we developed a new methodology of using aryl sulfonium salts as the aryne precursor for [3 + 2] cycloaddition reactions with azides. The reaction using readily available arenes as the feedstock features excellent atom economy, environmental friendliness and high functional group tolerance. Moreover, due to the excellent performance of the gram-scale reaction, deuterium labeling result and derivatization

  在此，我们开发了一种使用芳基锍盐作为芳基前体与叠氮化物进行[3 + 2]环加成反应的新方法。该反应以易得的芳烃为原料，具有优异的原子经济性、环境友好性和高官能团耐受性。此外，由于克级反应、氘标记结果和衍生化反应的优异性能，具有大规模生产和其他应用的潜在机会。
• Modular Photochemical Flow Synthesis of Structurally Diverse Benzyne and Triazine Precursors
  作者：Jorge García‐Lacuna、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/adsc.202300414

  日期：2023.8.10

  Benzyne and related arynes are classical high-energy species with a rich history of widespread applications in synthesis. However, despite several synthetic routes being available to generate arynes and their precursors, none represents an ideal entry to benzyne chemistry in view of safety, scalability, and sustainability. Here we report a new photochemical flow process allowing for the generation

  苯炔和相关的芳炔是经典的高能物质，在合成中具有广泛应用的悠久历史。然而，尽管有多种合成路线可用于生成芳烃及其前体，但考虑到安全性、可扩展性和可持续性，没有一种路线是苯炔化学的理想入口。在这里，我们报告了一种新的光化学流动工艺，可以高产率和高通量地生成苯炔前体，并且可以轻松分离出数克数量的产品。该过程利用光激发硝基芳烃进行无催化剂光化学重排，其中涉及已完全表征的环状羟胺中间体。所得前体通过以下方式转化为苯炔：第二个光化学流动过程在用叠氮化物和悉尼酮伙伴捕获后产生杂环目标。值得注意的是，当苯炔前体与仲胺反应时，通过第三次光流转化以良好的产率获得了多种芳基三嗪。这代表了合成这些物质的模块化方法，避免使用具有潜在爆炸性的重氮盐。最终，与批量处理相比，使用单个高功率 LED 光源（365 nm，可调输入功率）的三种光化学流程具有明显的优势。此外，悬垂羧基的官能化形成生物相关的芳基三嗪基酰胺组突出了这