2,4-dibromo-N,N,6-trimethylaniline | 81090-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-N,N,6-trimethylaniline
• 英文别名: 4,6-dibromo-2,N,N-trimethyl-aniline；4,6-Dibrom-2,N,N-trimethyl-anilin；3.5-Dibrom-2-dimethylamino-toluol；2,4-Dibromo-N,N,6-trimethylbenzenamine
• CAS: 81090-54-2
• 化学式: C₉H₁₁Br₂N
• 分子量: 293.001
• InChiKey: UYJUBGBAPQBHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-N,N,6-trimethylaniline 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,6-dibromo-2,N,N-trimethyl-aniline; tribromoide
  参考文献：
  名称：

  Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 346, p. 195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-dibromo-N,N,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 346, p. 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “Buttressing Effect” in the Halogen‐Lithium Exchange in <i>ortho</i>‐Bromo‐<i>N,N</i>‐dimethylanilines and Related Naphthalenes
  作者：Stepan A. Meshalkin、Semyon V. Tsybulin、Victor G. Bardakov、Ilya A. Tatarinov、Daniil A. Shitov、Elena Y. Tupikina、Mariia M. Efremova、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1002/chem.202303956

  日期：2024.3.7

  The manifestation of the “buttressing effect” – an indirect interaction between two substituents issued by the presence of a third group – and its influence on the ease and selectivity of the bromine-lithium exchange and the reactivity of formed aryllithiums is presented. In naphthalene substrates bearing two bromines, the impact on regioselectivity of the reaction is demonstrated.

  介绍了“支撑效应”的表现——第三基团的存在导致两个取代基之间的间接相互作用——及其对溴-锂交换的容易性和选择性以及所形成的芳基锂的反应性的影响。在带有两个溴的萘底物中，证明了对反应区域选择性的影响。