(2R)-benzoyloxydocosanoic acid | 132842-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-benzoyloxydocosanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzoyloxydocosanoic acid
• CAS: 132842-23-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: QCWJUPNKDSUXKP-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-benzoyloxydocosanoic acid 、 (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-tribenzyloxy-16-methylheptadecane 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,4R)-2-<(2'R)-benzoyloxydocosanoylamino>-1,3,4-tribenzyloxy-16-methylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  （2的总合成小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-，三醇3,4-二苯甲酸酯，部分受保护的神经酰胺海绵脑苷脂的一部分

  摘要：

  （2小号，3小号，4 - [R）-2 - [（2' - [R）-2- Benzoyloxydocosanoylamino] -16-methylheptadecane -1,3,4-三醇-3,4-二苯甲酸酯32，一个的部分保护的神经酰胺部分从海洋海绵哈立克氏菌中提取的脑苷脂是由L-抗坏血酸合成的，其绝对立体化学已经确定。合成的关键步骤包括用2-烷基-2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷手性环氧化物5的区域选择性开环，并使用Dondoni的方法引入羟甲基合成子以组装C（1）和C（2 ）功能。

  DOI：

  10.1039/p19940002849
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-henicosyl ester 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 (2R)-benzoyloxydocosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin communications. Synthesis of chiral long-chain α-hydroxy acids fromL-ascorbic acid. Useful components for the synthesis of cerebrosides

  摘要：

  Nucleophilic ring opening of chiral epoxy diols, derived from L-ascorbic acid, with 2-lithio-1,3-dithianes allowed preparation of long-chain (R)- and (S)-alpha-hydroxy acids of high optical purity.

  DOI：

  10.1039/p19900003355

文献信息

• The Total Synthesis of Starfish Ganglioside GP3 Bearing a Unique Sialyl Glycan Architecture
  作者：Kenta Goto、Maki Sawa、Hideki Tamai、Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/chem.201600970

  日期：2016.6.6

  The total synthesis of ganglioside GP3, which is found in the starfish Asterina pectinifera, has been accomplished through stereoselective and effective glycosylation reactions. The sialic acid embedded octasaccharide moiety of the target compound was constructed by [4+4] convergent coupling. A tetrasaccharyl donor and acceptor that contained internal sialic acid residues were synthesized with an orthogonally

  通过立体选择性和有效的糖基化反应可以完成在海星果蝇Asterina pectinifera中发现的神经节苷脂GP3的总合成。通过[4 + 4]会聚偶联构建目标化合物的唾液酸包埋的八糖部分。合成了含有内部唾液酸残基的四糖基供体和受体，并带有正交保护的N‐Troc唾液酸供体是关键的常见合成单位，它们经历了高度立体选择性的糖苷化。随后将得到的唾液酸苷转化为反应性糖基受体。[4 + 4]偶联以单个立体异构体的形式提供了八糖构架，产率为91％。八糖基供体和葡萄糖基神经酰胺受体的最终缀合以高收率产生了受保护的目标化合物，对它们进行了整体脱保护以成功递送神经节苷脂GP3。