4-氟-3-磺酰苯甲酸 | 1535-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-磺酰苯甲酸
• 中文别名: 3-氨基磺酰基-4-氟苯甲酸
• 英文名称: 4-fluoro-3-sulfamoylbenzoic acid
• 英文别名: 3-(aminosulfonyl)-4-fluorobenzoic acid；4-fluoro-3-sulphamoylbenzoic acid；4-Fluor-3-sulfamoylbenzoesaeure；4-Fluor-3-sulfamyl-benzoesaeure
• CAS: 1535-45-1
• 化学式: C₇H₆FNO₄S
• mdl: MFCD01197510
• 分子量: 219.193
• InChiKey: NGBMRUQCUCRKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  474.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-磺酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 methyl 4-((4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy)-3-sulfamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS AND VIRAL INFECTIONS

  摘要：

  这项发明通常涉及用于治疗增殖性疾病、病毒感染或两者的方法和化合物。在某些实施例中，该发明提供了一种抗癌或抗病毒化合物，包括一种取代硝基苯氧基苯基、磺酰脲和烷基。在某些实施例中，该发明提供了一种治疗增殖性疾病或病毒感染的方法，包括给予一种结合到血栓素A2受体、对TPalpha（TPα）或TPbeta（TPβ）受体亚型具有优先结合的抗癌或抗病毒化合物。

  公开号：

  US20160102051A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲基苯磺酰胺 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氟-3-磺酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylated benzothiadiazines, a process for their preparation and pharmaceutical compostions containing them

  摘要：

  式（I）的化合物：其中：RCy表示未取代或取代的环烷基或环烷基烷基，R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表氢或卤素原子或硝基团；氰基；羟基；烷氧基；烷基；未取代或取代的氨基团；羧基；烷氧羰基；芳基氧羰基；未取代或取代的氨基羰基。含有这些化合物的药物产品，可用于治疗或预防通过AMPA受体调节剂可治疗的疾病。

  公开号：

  US20100009974A1

文献信息

• [EN] ARYLSULFONAMIDE-BASED MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉASES MATRICIELLES À BASE D'ARYLSULFONAMIDES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009118292A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention provides a compound of formula (I):said compound is inhibitor of MMP-2, and/or MMP-8, and/or MMP-9, and/or MMP-12 and/or MMP-13, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease characterized by abnormal activity of MMP-2, and/or MMP-8, and/or MMP-9, and/or MMP-12 and/or MMP- 13. Accordingly, the compound of formula (I) can be used in treatment of disorders or diseases mediated by MMP-2, and/or MMP-8, and/or MMP-9, and/or MMP-12, and/or MMP- 13. Finally, the present invention also provides a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：所述化合物是MMP-2、和/或MMP-8、和/或MMP-9、和/或MMP-12和/或MMP-13的抑制剂，因此可用于治疗由MMP-2、和/或MMP-8、和/或MMP-9、和/或MMP-12和/或MMP-13异常活性特征的疾病或疾病。因此，化合物(I)的化合物可用于治疗由MMP-2、和/或MMP-8、和/或MMP-9、和/或MMP-12、和/或MMP-13介导的疾病或疾病。最后，本发明还提供了一种药物组合物。
• Synthesis of a new series of 3-functionalised-1-phenyl-1,2,3-triazole sulfamoylbenzamides as carbonic anhydrase I, II, IV and IX inhibitors
  作者：Baijayantimala Swain、Andrea Angeli、Srinivas Angapelly、Pavitra S. Thacker、Priti Singh、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1080/14756366.2019.1629432

  日期：2019.1.1

  Abstract The synthesis of a novel series of 3-functionalised benzenesulfonamides incorporating phenyl-1,2,3-triazole with an amide linker was achieved by using the “click-tail” approach. The new compounds, including the intermediates, were assayed as inhibitors of human carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and II (cytosolic isoforms) and also for hCA IV and IX (transmembrane isoforms)

  抽象的 通过使用“点击尾巴”方法，可以合成一系列新的3-官能化的苯磺酰胺，这些苯基磺酰胺结合了苯基-1,2,3-三唑和一个酰胺连接基。以乙酰唑醇为标准药物，测定了包括中间体在内的新化合物作为人类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I和II（胞质同工型）的抑制剂，以及hCA IV和IX（跨膜同工型）的抑制剂。这些化合物中的大多数对所有这些同工型均表现出优异的活性。hCA I被K i s抑制在50.8–966.8 nM的范围内，而青光眼相关的hCA II被K i s抑制在6.5–760.0 nM的范围内。K i抑制同工型hCA IVs的范围为65.3–957.5 nM，而与肿瘤相关的缺氧诱导的hCA IX被K i s抑制的范围为30.8–815.9 nM。从结果还推断出3-官能化的-1-苯基-1,2,3-三唑氨磺酰基苯甲酰胺对抗这些同工型的结构活性关系。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Highly Potent and Selective Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibitors
  作者：Tao Jiang、Yuren Zhou、Jianming Zhu、Zhuxi Chen、Peng Sun、Qiang Zhang、Zhen Wang、Qiang Shao、Xiangrui Jiang、Bo Li、Heyao Wang、Weiliang Zhu、Jingshan Shen

  DOI：10.1002/ardp.201500082

  日期：2015.6

  The optimization of a series of fused β‐homophenylalanine inhibitors of dipeptidyl peptidase‐4 (DPP‐4) is described. Modification on the P2‐binding moiety of 6 (IC50 = 10 nM) led to the discovery of β‐homophenylalanine derivatives containing pyrrolidin‐2‐ylmethyl amides. The introduction of a sulfamine in the meta position of the phenyl ring improved the potency against DPP‐4 (6–12‐fold increase).

  描述了二肽基肽酶-4 (DPP-4) 的一系列融合 β-高苯丙氨酸抑制剂的优化。对 6 的 P2 结合部分 (IC50 = 10 nM) 的修饰导致发现了含有吡咯烷-2-基甲基酰胺的 β-高苯丙氨酸衍生物。在苯环的间位引入磺胺提高了对抗 DPP-4 的效力（增加了 6-12 倍）。化合物 14k 显示出 DPP-4 抑制活性，IC50 值为 0.87 nM。同时，体内实验表明，14h 的疗效与剂量为 10 mg/kg 的西格列汀相当。
• 2-Halobenzenesulfonyl chlorides in the synthesis of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide derivatives
  作者：R. M. Shlenev、S. I. Filimonov、A. V. Tarasov、A. S. Danilova、P. A. Agat’ev、S. A. Ivanovskii

  DOI：10.1007/s11172-016-1518-5

  日期：2016.7

  A number of new functional derivatives of pyrido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide was obtained based on the reactions of 2-halobenzenesulfonyl chlorides with 2-aminopyridine derivatives. A quantitative criterion for the evaluation of a possibility for the reaction to proceed under noncatalytic conditions depending on the type of halogen and substituents in the starting compounds was suggested

  基于2-卤代苯磺酰氯与2-氨基吡啶衍生物的反应，获得了许多吡啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物的新功能衍生物。提出了评价反应在非催化条件下进行的可能性的定量标准，这取决于起始化合物中卤素和取代基的类型。
• Benzoylguanidines, a process for their preparation, their use as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05091394A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Benzoylguanidines of the formula I ##STR1## where R(1) or R(2) is equal to R(6)--S(O).sub.n -- or R(7)R(8)N--O.sub.2 S-- and the other substituent R(1) or R(2) is in each case equal to H, F, Cl, Br, I, alkyl, alkoxy or phenoxy, R(6)--S(O).sub.n or R(7)R(8)N-- and R(6) is equal to alkyl, cycloalkyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl or phenyl, R(7) and R(8) are equal to alkyl or phenylakyl or phenyl, and in which R(7) and R(8) may also together be a C.sub.4 -C.sub.7 chain, and in which R(7) and R(8), together with the nitrogen atom to which they are bonded, may be dihydroindole, tetrahydroquinoline or tetrahydroisoquinoline system, and where R(3), R(4) and R(5) are equal to hydrogen or alkyl, or R(3) and R(4) are together an alkylene chain or R(4) and R(5) are together an alkylene chain, and where n is equal to zero, 1 or 2 and their pharmaceutically tolerable salts are outstanding antiarrhythmics.

  公式I的苯甲酰胍类化合物，其中R(1)或R(2)等于R(6)--S(O).sub.n --或R(7)R(8)N--O.sub.2 S--，另一取代基R(1)或R(2)分别等于H、F、Cl、Br、I、烷基、烷氧基或苯氧基，R(6)--S(O).sub.n或R(7)R(8)N--，R(6)等于烷基、环烷基、环戊甲基、环己甲基或苯基，R(7)和R(8)等于烷基或苯基烷基或苯基，其中R(7)和R(8)也可以一起是C.sub.4-C.sub.7链，R(7)和R(8)与它们连接的氮原子一起可以是二氢吲哚、四氢喹啉或四氢异喹啉系统，而R(3)、R(4)和R(5)等于氢或烷基，或R(3)和R(4)一起是烷基链或R(4)和R(5)一起是烷基链，n等于零、1或2，它们的药物耐受盐是出色的抗心律失常药物。