1-ethynylphenanthrene | 83179-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-ethynylphenanthrene
• 英文别名: 9-ethynylphenanthrene；phenanthrenylacetylene；Phenanthrylacetylen
• CAS: 83179-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: OEOZBEDBDZCUHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己硫醇 、 1-ethynylphenanthrene 在 chloro(4-1,5-cyclooctadiene)(1,3-bis(4-ethyl-2,6-bis(diphenylmethyl)phenylimidazol-2-ylidene))rhodium(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有超大 NHC 配体的铑催化剂用于炔烃的选择性 α-氢硫醇化

  摘要：

  制备了八种铑配合物——包括四种新化合物——通式为 [RhCl(cod)(NHC)]（cod 是 1,3-环辛二烯），其 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的大小不同，其特征在于，并且发现在末端炔烃与脂肪族或芳香族硫醇的氢硫醇化反应中具有催化活性。发现卡宾的空间体积显着影响反应速率和选择性。特别是，超大体积 NHC 导致几乎定量地形成唯一的 α-乙烯基硫化物产物。优化了实验条件，以允许从末端炔烃（18 个示例）和硫醇（5 个示例）开始直接合成广泛的单取代和二取代 α-加合物。共，

  DOI：

  10.1039/d2dt00243d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-ethynyl-2-(β-styryl)benzene 在 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以20%的产率得到2-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Brouw, Paul M. op den; Laarhoven, Wim H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 795 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Highly Substituted Quinolines in Aqueous Medium and Its Application for the Synthesis of Azalignans
  作者：Amrendra Kumar、Ramanand Prajapati、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1002/ejoc.202000906

  日期：2020.9.14

  A one‐pot synthesis of highly substituted quinolines is reported. The sequence starts with the C(sp3)‐H functionalization of α‐amino ketone derivatives, glycine esters, or glycine amide in the presence of iodine. Subsequently, a nucleophilic substitution with alkynes or alkynyl esters takes place. An aerobic oxidative aromatization in water with sodium dodecyl sulfate (SDS) as surfactant gives the

  据报道一锅法合成高度取代的喹啉。该序列始于在碘存在下α-氨基酮衍生物，甘氨酸酯或甘氨酸酰胺的C（sp 3）-H官能化。随后，用炔烃或炔基酯进行亲核取代。以十二烷基硫酸钠（SDS）为表面活性剂在水中进行好氧氧化芳构化，喹啉的收率中等至良好。
• Tunable emission in aggregated T-Shaped 2H-Benzo[d][1,2,3]triazoles with waveguide behaviour
  作者：I. Torres、A. Díaz-Ortiz、L. Sánchez、J. Orduna、M.J. Blesa、J.R. Carrillo、P. Prieto

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.048

  日期：2017.7

  Symmetrical Donor-Acceptor-Donor (D-A-D) 2H-benzo[d][1,2,3]triazole derivatives have been designed by DFT calculations and prepared by a multistep synthetic protocol. The design strategy involved the identification of a suitable acceptor benzotriazole core and modification of the steric volume and donor strength of the branches in order to modulate the Intramolecular Charge Transfer (ICT) process and

  对称供体-受体-供体（DAD）2 H-苯并[ d] [1,2,3]三唑衍生物已通过DFT计算设计并通过多步合成方案制备。设计策略涉及鉴定合适的受体苯并三唑核心，并改变分支的空间体积和供体强度，以调节分子内电荷转移（ICT）过程，从而调节带隙。所报道的三唑的自组装提供了组织化的超分子结构，其形态通过SEM成像可视化。结果证明了供体部分对发射性质和聚集体的形态具有影响。具有晶体状结构，光滑表面和平坦端面的聚集体表现出具有可调节颜色发射的光波导行为。根据最初的设计，
• Selective Formation of 1,4-Disubstituted Triazoles from Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Terminal Alkynes and Organic Azides: Scope and Reaction Mechanism
  作者：Pei Nian Liu、Juan Li、Fu Hai Su、Kun Dong Ju、Li Zhang、Chuan Shi、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Valery V. Fokin、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1021/om300513w

  日期：2012.7.9

  The catalytic activity of a series of ruthenium complexes lacking cyclopentadienyl ligands has been evaluated for the cycloaddition of terminal alkynes and azides to give selectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. The complex RuH(eta(2)-BH4)(CO)(PCy3)(2) was found to be an effective catalyst for the cycloaddition reactions. In the presence of RuH(eta(2)-BH4)(CO)(PCy3)(2), primary and secondary azides reacted with a range of terminal alkynes containing various functionalities to selectively produce 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. The ruthenium-catalyzed azide-alkyne cycloaddition appears to proceed via a Ru-acetylide species as the key intermediate, which undergoes formal cycloaddition with an azide to give a ruthenium triazolide complex. The 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole product is generated by metathesis of the triazolide complex with a terminal alkyne. In support of the reaction mechanism, the acetylide complex Ru(C CCMe3)(2)(CO)(PPh3)(3) reacts cleanly with benzyl azide to give a ruthenium triazolide complex, which reacts with excess tert-butylacetylene in the presence of PPh3 to give 4-tert-butyl-1-benzyl-1,2,3-triazole and the diacetylide complex Ru(C CCMe3)(2)(CO)(PPh3)(3). The mechanism is also supported by DFT calculations.