ethyl 3-vinylidenenonanoate | 1025712-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-vinylidenenonanoate
• 英文别名: ethyl 3-hexyl-3,4-pentadienoate
• CAS: 1025712-87-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: VNPDDOWFCSTVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-vinylidenenonanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(n-hexyl)hepta-5,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 生成 ethyl 3-vinylidenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与 3,4-Alkadien-1-ols 通过碳-碳键裂解的 1-Methylene-2-propenylation 反应合成 2-Aryl-1,3-butadiene 衍生物

  摘要：

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.393

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkyl Allylic Ethers via Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes with Alcohols
  作者：Zhibin Zhang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol800646h

  日期：2008.5.1

  carbene complex and AgOTf at room temperature for 1 h led to isolation of (E)-(3-phenethoxy-1-butenyl)benzene in 96% yield as a single regio- and stereoisomer. Gold(I)-catalyzed intermolecular allene hydroalkoxylation was effective for monosubsituted, 1,1- and 1,3-disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted allenes and for a range of primary and secondary alcohols, methanol, phenol, and propionic

  金（I）N-杂环卡宾配合物与AgOTf的1：1混合物在室温下催化1-苯基-1,2-丁二烯与2-苯基-1-乙醇的反应1小时，导致分离出（ E）-（3-苯乙氧基-1-丁烯基）苯作为单一的区域和立体异构体，产率为96％。金（I）催化的分子间烯丙基氢烷氧基化对于单取代的1，1-和1，3-二取代的，三取代的和四取代的烯丙基以及一系列伯和仲醇，甲醇，苯酚和丙酸是有效的。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Allenes with Arylamines
  作者：Ross Widenhoefer、Alethea Duncan

  DOI：10.1055/s-0029-1218555

  日期：2010.2

  A mixture of (3)AuCl [3 = P(t-Bu)(2)o-biphenyl] and AgOTf catalyzes the intermolecular hydroamination of monosubstituted and 1,1- and 1,3-disubstituted allenes with primary and secondary arylamines.

  (3) AuCl [3 = P(t-Bu)(2)o-联苯] 和 AgOTf 的混合物催化单取代和 1,1-和 1,3-二取代的丙二烯与伯和仲芳胺的分子间加氢胺化。
• Gold(I)-catalyzed hydration of allenes
  作者：Zhibin Zhang、Seong Du Lee、Aaron S. Fisher、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.113

  日期：2009.2

  A gold(I) N-heterocyclic carbene complex catalyzes the intermolecular hydration of allenes to form allylic alcohols in modest yield with selective delivery of water to the terminal carbon atoms of the allenyl moiety.

  金 (I) N -杂环卡宾配合物催化丙二烯的分子间水合，以适度的产率形成烯丙醇，并选择性地将水输送到丙二烯基部分的末端碳原子。
• Intermolecular Hydroamination of Allenes with <i>N</i>-Unsubstituted Carbamates Catalyzed by a Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Robert E. Kinder、Zhibin Zhang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol8010858

  日期：2008.7.17

  Reaction of 2,3-pentadienyl benzoate with benzyl carbamate catalyzed by a 1:1 mixture of (NHC)AuCl and AgOTf in dioxane at 23 degrees C for 5 h led to isolation of (E)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-pentenyl benzoate in 84% yield as a single regio- and diastereomer. Gold(I)-catalyzed hydroamination was effective for a number of N-unsubstituted carbamates and a range of substituted allenes.

  2,3-戊二烯基苯甲酸酯与氨基甲酸苄酯的反应由 (NHC)AuCl 和 AgOTf 的 1:1 混合物在二恶烷中在 23 摄氏度下催化 5 小时导致 (E)-4-(苄氧羰基氨基)-2-苯甲酸戊烯酯，作为单一区域和非对映异构体，产率为 84%。金 (I) 催化的加氢胺化对许多 N-未取代的氨基甲酸酯和一系列取代的丙二烯有效。