4-benzyl-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one | 66421-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-p-Nitro-phenyl-4-benzyl-2-oxazolinon-(5)；2-p-Nitro-phenyl-4-benzyl-2-oxazolinon-(5), 2-(p-Nitro-phenyl)-4-benzyl-4H-oxazolon-(5)；2-p-Nitrophenyl-4-benzyl-oxazol-5-on；2-(p-nitrophenyl)-4-benzyl-δ2-oxazolin-5-one；4-benzyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one；4-Benzyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-on；4-benzyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 66421-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: UBQLEDZXHWCBOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  449.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以78.35%的产率得到N-(p-nitrobenzoyl)-D,L-phenylalanine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些含有苯丙氨酸部分的新型 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  新的 1,3,4-噻二唑、6、7 和 1,2,4-三唑衍生物 8、9 含有苯丙氨酸部分已通过 1,4-二取代氨基硫脲 4, 5 在酸和碱性介质，分别；氨基硫脲是通过酰肼 3 与适当的芳香族异硫氰酸酯反应获得的。对合成化合物的毒性进行了评估，三唑化合物 9 的抗炎研究确定了可观的抗炎活性，与其他非甾体抗炎药的抗炎活性相当。

  DOI：

  10.3390/molecules14072621
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-benzyl-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体选择性合成功能化的环丁烯二酮。

  摘要：

  正方形平板：已开发出一种用于合成功能化环丁烯的新的原子经济方法。这种通用的序列取决于优雅的光化学异构化和钯催化的烷基化的独特组合，并将容易获得的“平面”芳族2-吡喃酮转化为具有出色立体选择性的各种官能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000911

文献信息

• Catalytic Asymmetric Diastereodivergent Deracemization
  作者：Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Davide Audisio、Frédéric Frébault、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201106321

  日期：2011.12.23

  Your wish is my command: Deracemization is a powerful strategy wherein a racemate is converted into a 100 % yield of a single enantiopure product. A new concept in catalytic deracemization is presented, in which a racemate with n stereogenic elements can be selectively converted into each one of 2m (m=number of chiral centers of the product) different enantiopure products, by simple tuning of the reaction

  您的愿望就是我的命令：消旋是一种强有力的策略，其中外消旋体转化为单一对映纯产品的100％收率。提出了催化脱硝的新概念，其中通过简单调整反应条件， 可以将具有n个立体生成元素的外消旋体选择性地转化为2 m（m =产品手性中心数）不同对映体纯产品中的每一个。
• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Catalytic, Enantioselective α‐Alkylation of Azlactones with Nonconjugated Alkenes by Directed Nucleopalladation
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Mingyu Liu、Malkanthi K. Karunananda、De‐Wei Gao、Omar Apolinar、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201814272

  日期：2019.3.18

  palladium(II)‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of azlactones with nonconjugated alkenes is described. The reaction employs a chiral BINOL‐derived phosphoric acid as the source of stereoinduction, and a cleavable bidentate directing group appended to the alkene to control the regioselectivity and stabilize the nucleopalladated alkylpalladium(II) intermediate in the catalytic cycle. A wide range of

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。
• Construction of allylic amino acid derivatives through a catalytic asymmetric allylic alkylation of azlactones with vinyl cyclopropanes
  作者：Zhenquan Liu、Xing Feng、Jingyao Xu、Xiangxing Jiang、Xiaoqing Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151694

  日期：2020.3

  A simple and concise asymmetric allylic alkylation of azlactones was developed for direct construction of quaternary amino acid derivatives. Electrophilic synthons vinyl propanes were used in the presence of Pd catalyst under mild conditions, which afforded the desired quaternary allylic amino acid derivatives in good to excellent yields with a high level of stereoselectivity

  开发了简单且简洁的氮杂内酯的不对称烯丙基烷基化反应，用于直接构建季氨基酸衍生物。亲电合成子乙烯丙烷在钯催化剂存在下于温和条件下使用，可提供所需的季烯丙基氨基酸衍生物，且收率高至优异，立体选择性高
• Diastereoselective Generation of C₂-Azlactonized 2<i>H</i>-Chromenes via Brønsted Acid-Catalyzed Oxo-Cyclization of Propargyl Alcohols
  作者：Meng-Ying Hao、Min-Hua Huang、Xin-Yu Gu、Tian-Shu Zhang、Xiao-Tong Zhu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02299

  日期：2022.1.21

  2H-chromenes has been established that uses 1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate (BiNPO4H) as the catalyst and gives excellent diastereoselectivities (≥19:1 dr) in most cases. This protocol has a high compatibility with various substituents of substrates, offering a catalytic and useful entry to the fabrication of the synthetically important C2-functionalized 2H-chromene scaffold.

  已经建立了一种新的 Brønsted 酸催化炔丙醇与吖内酯的氧合环化以合成 C 2 -吖内酯化的2 H -色烯，其使用 1,1'-联萘-2,2'-磷酸氢二酯 (BiNPO 4 H) 作为在大多数情况下，催化剂具有出色的非对映选择性（≥19:1 dr）。该协议与底物的各种取代基具有高度相容性，为合成重要的 C 2 -功能化2 H -色烯支架的制造提供了催化和有用的入口。