(E)-2-(3-(4-fluorophenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione | 112104-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-fluorophenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(4-fluorophenyl)-2E-propenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 112104-03-7
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: XWILYPRXHSOTNL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-fluorophenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 (S,R)-(N-Bn)-Yanphos 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (S)-3-(4-fluorophenyl)-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对“Rhodium/Yanphos 催化的反式-1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化”的更正

  摘要：

  反应以 0.1 mmol 规模在 0.5 mL 甲苯中进行，Rh(acac)(CO)2 作为金属前体，(S,R)-(N-Bn)Yanphos 作为配体，CO:H2 = 10: 10 bar, S/C = 20, HSiEt3 (0.3 mmol), and BF3.Et2O (0.3 mmol) 通过NMR分析确定仅获得所需的区域异构体。方案 4. 合成变换加法/校正

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13274
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(3-(4-fluorophenyl)allyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铑/Yanphos催化的反式1,2-二取代烯烃的不对称间断分子内氢氨甲基化

  摘要：

  开发了第一个间断的不对称氢氨甲基化反应。具有挑战性的反式-1,2-二取代烯烃被用作底物，并以高产率、高区域选择性和优异的对映选择性获得了一系列有价值的手性吡咯烷酮和吡咯烷。进行了几次合成转化，证明了我们方法的高合成效用。还开发了合成 vernakalant 和 Enablex 的创造性路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03596

文献信息

• Phenyl substituted dipeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04822775A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, --OCO.sub.2 lower alkyl, lower alkoxy, --O(CH.sub.2).sub.n -phenyl with the phenyl optionally substituted by halogen, --NO.sub.2, --CN, --NH.sub.2 or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R.sup.2 and R.sup.3 represent lower alkyl, halogen, or lower alkoxy, or either one of R.sup.2 or R.sup.3 is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, and R.sup.9 may be the same or different and represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.10 is selected from the group consisting of --(ALK)X where ALK represents alkylene, thioalkylene, oxyalkylene, having 1 to 5 carbon atoms; alkenylene and alkynylene having 2 to 4 carbon atoms; and X represents pyridyl, pyrimidinyl, 9H-fluoren-9-yl, diphenylmethyl, thienyl, carboxy, lower alkoxy carbonyl, substituted phenyl wherein the phenyl substituent is amino, hydroxy, halogen, nitro, methylenedioxy, lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, carboxamide, diloweralkylamino or X represents phenyl, when ALK is not alkylene; or R.sup.10 is ##STR2## where p and q are independently 1 to 4; or R.sup.9 and R.sup.10 together with N is ##STR3## where r and t are independently 1 to 4; v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L configuration; w represents an asymmetric carbon when R.sup.7 and R.sup.8 are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. These compounds are useful as analgesic and/or antihypertensive compounds.

  该发明涉及以下结构的新型取代酪氨酸丙氨酸二肽酰胺：##STR1##及其药学上可接受的酸盐，其中R.sup.1为氢、较低的烷基、羟基、--OCO.sub.2较低的烷基、较低的烷氧基、--O(CH.sub.2).sub.n-苯基，其中苯基可选择地被卤素、--NO.sub.2、--CN、--NH.sub.2或较低的烷基取代，其中n为1至4；R.sup.2和R.sup.3代表较低的烷基、卤素或较低的烷氧基，或者R.sup.2或R.sup.3中的一个为氢，另一个为较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9可以相同也可以不同，代表氢或较低的烷基；R.sup.10从以下组中选择：--(ALK)X，其中ALK代表具有1至5个碳原子的烷基、硫代烷基、氧代烷基；具有2至4个碳原子的烯基和炔基；X代表吡啶基、嘧啶基、9H-芴-9-基、二苯甲基、噻吩基、羧基、较低的烷氧基羰基、取代的苯基，其中苯基取代基为氨基、羟基、卤素、硝基、亚甲二氧基、较低的烷基、羧基、较低的烷氧羰基、较低的烷氧基、羧酰胺、二较低烷基氨基或X代表苯基，当ALK不是烷基时；或R.sup.10为##STR2##其中p和q独立地为1至4；或R.sup.9和R.sup.10与N一起为##STR3##其中r和t独立地为1至4；v代表可能是消旋的或具有D或L构型的不对称碳；w代表当R.sup.7和R.sup.8不相同时可能是消旋的或具有D或L构型的不对称碳。这些化合物可用作镇痛和/或降压化合物。
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US20120322769A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统中的一种，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。
• Substituted dipeptide amides
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0215297A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R' is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, -OCO2 lower alkyl, lower alkoxy, -O(CH2)n- phenyl with the phenyl optionally substituted by halogen, -NO2, -CN, -NH2 or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R2 and R' represent lower alkyl, halogen, or lower alkoxy, or either one of R2 or R3 is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R4. R5, R6, R', R8, and R' may be the same or different and represent hydrogen or lower alkyl; and R10 is selected from the group consisting of -(ALK)X where ALK represents alkylene, thioalkylene, oxyalkylene, having 1 to 5 carbon atoms; alkenylene and alkynylene having 2 to 4 carbon atoms; and X represents pyridyl, pyrimidinyl, 9H-fluoren-9-yl, diphenylmethyl, thienyl, carboxy, lower alkoxy carbonyl, substituted phenyl wherein the phenyl substituent is amino, hydroxy, halogen, nitro, methylenedioxy, lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, carboxamide, diloweral- kylamino or X represents phenyl when ALK is not alkylene; or R'° is where p and q are independently 1 to 4; or R9 and R10 together with N is where r and t are independently 1 to 4; v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L configuration; w represents an asymmetric carbon when R7 and R8 are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. These compounds are useful as analgesic and/or antihypertensive compounds.

  本发明涉及式中的新型取代酪氨丙氨酸二肽酰胺： 及其药学上可接受的酸加成盐 其中R'是氢、低级烷基、羟基、-OCO2 低级烷基、低级烷氧基、-O(CH2)n-苯基，苯基可任选被卤素、-NO2、-CN、-NH2或低级烷基取代，其中n为1至4；R2和R'代表低级烷基、卤素或低级烷氧基，或者R2或R3中的一个为氢，另一个为低级烷基、低级烷氧基或卤素；R4.R5、R6、R'、R8 和 R' 可以相同或不同，代表氢或低级烷基；以及 R10 选自以下组成的组-(ALK)X 其中 ALK 代表具有 1 至 5 个碳原子的亚烷基、硫代烷基、氧代烷基；具有 2 至 4 个碳原子的烯基和炔基；X代表吡啶基、嘧啶基、9H-芴-9-基、二苯基甲基、噻吩基、羧基、低级烷氧基羰基、取代苯基，其中苯基取代基为氨基、羟基、卤素、硝基、亚甲基二氧基、低级烷基、羧基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基、羧酰胺、稀释酰基氨基，或者当ALK不是亚烷基时，X代表苯基；或者R'°为 其中 p 和 q 独立地为 1 至 4；或 R9 和 R10 与 N 一起为 其中 r 和 t 独立地为 1 至 4； v 代表不对称碳，可以是外消旋体或具有 D 或 L 构型； 当 R7 和 R8 不相同时，w 代表一个不对称碳，它可能是外消旋的或具有 D 或 L 构型。这些化合物可用作镇痛剂和/或抗高血压化合物。
• Substrate-Directable Heck Reactions with Arenediazonium Salts. The Regio- and Stereoselective Arylation of Allylamine Derivatives and Applications in the Synthesis of Naftifine and Abamines
  作者：Patrícia Prediger、Laís Ferreira Barbosa、Yves Génisson、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/jo201105z

  日期：2011.10.7

  The palladium-catalyzed, substrate-directable Heck-Matsuda reaction of allylamine derivatives with arenediazonium salts is reported. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent regio- and stereochemical control as a function of coordinating groups present in the allylamine substrate. The distance between the olefin moiety and the carbonylic system seems to play a key role regarding the regiocontrol. The method presents itself as robust, as simple to carry out, and with wide synthetic scope concerning the allylic substrates and the type of arenediazonium employed. The synthetic potential of the method is illustrated by the short total syntheses of the bioactive compounds naftifine, abamine, and abamine SG.