methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside | 866885-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside
• CAS: 866885-28-1
• 化学式: C₅₂H₅₄O₁₀Si
• 分子量: 867.08
• InChiKey: DLTCMXIIBUFXKM-CMPKQUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲氨基-2-氯丙烷盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲氨基-2-氯丙烷盐酸盐 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008